3-hydroxy-1-phenylsulfonyl-2,3-dihydroindole | 1007561-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-phenylsulfonyl-2,3-dihydroindole
• 英文别名: 1-(phenylsulfonyl)-indolin-3-ol
• CAS: 1007561-82-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: VZJLBKBIDTYGFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  453.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-phenylsulfonyl-2,3-dihydroindole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到N-苯磺酸吲哚
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles from Ylides. Part X. Synthesis of 3-Hydroxy-2,3-dihydroindoles by a Domino Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)30
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 在 sodium hypochlorite 、 1-(trifluoroborato)-2-piperidinyl benzene 作用下， 生成 3-hydroxy-1-phenylsulfonyl-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的无金属硼化脱芳香化：探索氨基硼烷CH硼化催化剂的不同反应性†

  摘要：

  尽管通过碳-硼键形成反应使吲哚脱芳香化是新的且很有前途，但到目前为止，它们主要是金属催化的。在这里，我们建立了使用无金属催化剂以原子有效方式促进此类反应的方法。该原位生成的两亲性氨基硼烷催化剂（1-PIP-2-BH 2 -C 6 H ^ 4）2（PIP =哌啶基）促进与频哪醇的各种1-芳基磺酰基吲哚的脱芳构化borylative在一个顺H和Bpin基团分别添加到吲哚的2和3位上。催化进行的转化具有良好至优异的转化率，并且基本上具有完全的区域选择性和非对映选择性。从力学的见解和DFT计算中，我们认识到并确定原型硼烷也可以催化这种硼基脱芳香化反应。

  DOI：

  10.1039/c8sc01093e

文献信息

• Practical and Scalable Synthesis of Borylated Heterocycles Using Bench-Stable Precursors of Metal-Free Lewis Pair Catalysts
  作者：Arumugam Jayaraman、Luis C. Misal Castro、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00248

  日期：2018.11.16

  A practical and scalable metal-free catalytic method for the borylation and borylative dearomatization of heteroarenes has been developed. This synthetic method uses inexpensive and conveniently synthesizable bench-stable precatalysts of the form 1-NHR2-2-BF3-C6H4, commercially and synthetically accessible heteroarenes as substrates, and pinacolborane as the borylation reagent. The preparation of several

  已开发出一种实用且可扩展的无杂芳烃的硼化和硼基脱芳香化的无金属催化方法。这种合成方法使用廉价且可方便合成的1-NHR 2 -2-BF 3 -C 6 H 4形式的台式稳定型预催化剂。，市售和合成途径可得到的杂芳烃作为底物，频哪醇硼烷作为硼化试剂。在无溶剂条件下，无需使用Schlenk技术或手套箱即可制备2和50 g规模的数个硼化杂环。使用这种经济高效的绿色方法还可以实现其中一种杂芳烃底物的公斤级硼化，这证明了我们的方法可以在精细化工行业中方便地实施的事实。