(1S,7S,7aR)-7a-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-1-[(S)-cyclohex-2-enyl]-dihydro-7-hydroxy-7-methylpyrrolo[1,2-c]oxazole-3,5(1H,6H)-dione | 1064062-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1S,7S,7aR)-7a-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-1-[(S)-cyclohex-2-enyl]-dihydro-7-hydroxy-7-methylpyrrolo[1,2-c]oxazole-3,5(1H,6H)-dione
• CAS: 1064062-53-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₇
• 分子量: 369.415
• InChiKey: YFUNDBWEVZVYJK-HUHSQHJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  94.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,6S,7R,7aR)-7a-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-6-chloro-1-[(S)-cyclohex-2-enyl]-dihydro-7-hydroxy-7-methylpyrrolo[1,2-c]oxazole-3,5(1H,6H)-dione 在 samarium diiodide 、 lithium chloride 、 氧气 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到(1S,7S,7aR)-7a-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-1-[(S)-cyclohex-2-enyl]-dihydro-7-hydroxy-7-methylpyrrolo[1,2-c]oxazole-3,5(1H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Salinosporamide A的全合成。

  摘要：

  通过酶促脱对称，非对映选择性醛醇缩合反应，分子内醛醇缩合反应和分子间Reformatsky型反应，然后以1,4-还原为关键反应，实现了salinosporamide A的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol8016066