methyl 3-deoxy-β-D-erythro-pentopyranoside | 51785-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 3-deoxy-β-D-erythro-pentopyranoside
• 英文别名: methyl-(β-D-erythro-3-deoxy-pentopyranoside)；Methyl-(β-D-erythro-3-desoxy-pentopyranosid)；(2R,3R,5S)-2-methoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 51785-69-4
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: AETGLKBIBTXLMD-KVQBGUIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-deoxy-β-D-erythro-pentopyranoside 在 盐酸 、 水 、 镍 作用下， 100.0 ℃ 、2.94 MPa 条件下， 生成 (2SR,4RS)-pentane-1,2,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Kent et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1232,1234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3-脱水-beta-D-核吡喃糖苷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到methyl 3-deoxy-β-D-erythro-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乙酰木聚糖酯酶的乙酰化甲基β-d-吡喃吡喃糖苷-底物的脱氧和脱氧氟类似物

  摘要：

  通过2,3合成了乙酰氧基木聚糖酯酶，二-O-乙酰化甲基β-D-吡喃吡喃糖苷的2-脱氧，3-脱氧，2-脱氧-2-氟和3-脱氧-3-氟衍生物的四种修饰底物-脱水戊吡喃糖苷前体。通过三个步骤将甲基2,3-脱水-4-O-苄基-β-D-核吡喃糖苷转化为甲基2,3-脱水-4-O-苄基-β-D-核吡喃糖苷。通过氢化物还原或氢氟化来完成2，3-脱水戊基吡喃糖苷的环氧开环。测试了β-D-吡喃吡喃二甲基2,3,4-tri-O-，2,4-di-O-和3,4-di-O-乙酸酯和制备的二乙酸酯类似物作为乙酰木聚糖酯酶底物的来源裂褶菌公社和里氏木霉。其脱乙酰基速率的测量指出了底物酶的独特结构要求。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.06.001

文献信息

• Positional specificity of Flavobacterium johnsoniae acetylxylan esterase and acetyl group migration on xylan main chain
  作者：Vladimír Puchart、Morten Gjermansen、Mária Mastihubová、Kristian B.R. Mørkeberg Krogh、Peter Biely

  DOI：10.1016/j.carbpol.2019.115783

  日期：2020.3

  are attacked with a significantly reduced affinity. The resulting 2-O-acetylated xylan was used to investigate for the first time the migration of the 2-O-acetyl group to position 3 within the polysaccharide. In contrast to easy acetyl group migration along the monomeric xylopyranosides or non-reducing-end terminal Xylp residues of xylooligosaccharides, such a migration in the polymer required much longer

  一种新的约翰逊弗氏菌分离物编码的酶与最近发现的新型乙酰木聚糖酯酶基本相同，该酶能够从4-O-甲基-d-葡萄糖醛酸取代的吡喃吡喃糖基（Xylp）残基中释放3-O-乙酰基（Razeq等等人，2018年）。除了乙酰葡糖醛酸木聚糖中2-O-MeGlcA取代的Xylp残基的去酯化作用外，该酶还对双乙酰化的Xylp残基同样起作用，从中仅释放3-O-乙酰基，而2-O-乙酰基则保持不变。3-O-单乙酰基化的木糖残基以显着降低的亲和力被攻击。所得的2-O-乙酰化木聚糖首次用于研究2-O-乙酰基向多糖内第3位的迁移。与容易的乙酰基沿着木糖寡糖的单体木糖吡喃糖苷或非还原末端Xylp残基迁移相比，这种在聚合物中的迁移需要在100°C下加热更长的时间。然而，木聚糖3-O-脱乙酰基酶的特异性对乙酰化的甲基和4-硝基苯基木吡喃葡萄糖苷没有那么严格的要求。
• A common access to 2- and 3-substituted methyl β-d-xylopyranosides
  作者：Mária Mastihubová、Peter Biely

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01957-8

  日期：2001.12

  2-Deoxy-, 3-deoxy-, 2-deoxy-2-fluoro- and 3-deoxy-3-fluoro- derivatives of methyl beta -D-xylopyranoside diacetates were prepared by a new common route via 2,3-anhydropentosides. The stereo- and regioselective introduction of fluorine or hydrogen was accomplished by epoxide ring opening of methyl 2,3-anhydro-beta -D-ribopyranoside and methyl 2,3-anhydro-4-O-benzyl-beta -D-lyxopyranoside. Methyl 2.3-anhydro-4-O-benzyl-beta -D-lyxopyranoside was originally obtained in three simple steps from readily available methyl 2,3-anhydro-4-O-benzyl-beta -D-ribopyrinoside. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 339. Deoxy-sugars. Part XIX. The conversion of D-arabinose into 3-deoxy-D-xylose derivatives
  作者：R. Allerton、W. G. Overend

  DOI：10.1039/jr9510001480

  日期：——
• [EN] HIGH INTENSITY SWEETENERS<br/>[FR] ÉDULCORANTS À INTENSITÉ ÉLEVÉE
  申请人：SENOMYX INC

  公开号：WO2017075257A2

  公开（公告）日：2017-05-04

  Disclosed herein are compounds having structural Formula (I), or salts thereof. These compounds are useful as sweet tasting agents and/or sweetness enhancers. Also disclosed are compositions comprising the present compounds and methods of increasing the sweet taste of ingestible compositions. Furthermore, methods for preparing the compounds are also disclosed.
• Deoxy and deoxyfluoro analogues of acetylated methyl β-d-xylopyranoside––substrates for acetylxylan esterases
  作者：Mária Mastihubová、Peter Biely

  DOI：10.1016/j.carres.2004.06.001

  日期：2004.8

  synthesized via 2,3-anhydropentopyranoside precursors. Methyl 2,3-anhydro-4-O-benzyl-beta-D-ribopyranoside was transformed into methyl 2,3-anhydro-4-O-benzyl-beta-D-lyxopyranoside in three steps. The epoxide ring opening of 2,3-anhydropentopyranosides was accomplished either by hydride reduction or hydrofluorination. Methyl beta-D-xylopyranoside 2,3,4-tri-O-, 2,4-di-O-, and 3,4-di-O-acetates, and the prepared

  通过2,3合成了乙酰氧基木聚糖酯酶，二-O-乙酰化甲基β-D-吡喃吡喃糖苷的2-脱氧，3-脱氧，2-脱氧-2-氟和3-脱氧-3-氟衍生物的四种修饰底物-脱水戊吡喃糖苷前体。通过三个步骤将甲基2,3-脱水-4-O-苄基-β-D-核吡喃糖苷转化为甲基2,3-脱水-4-O-苄基-β-D-核吡喃糖苷。通过氢化物还原或氢氟化来完成2，3-脱水戊基吡喃糖苷的环氧开环。测试了β-D-吡喃吡喃二甲基2,3,4-tri-O-，2,4-di-O-和3,4-di-O-乙酸酯和制备的二乙酸酯类似物作为乙酰木聚糖酯酶底物的来源裂褶菌公社和里氏木霉。其脱乙酰基速率的测量指出了底物酶的独特结构要求。