(6R,7S)-3-Acetoxymethyl-8-oxo-7-trifluoromethanesulfonyloxy-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 75722-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R,7S)-3-Acetoxymethyl-8-oxo-7-trifluoromethanesulfonyloxy-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 75722-96-2
• 化学式: C₂₄H₂₀F₃NO₈S₂
• 分子量: 571.552
• InChiKey: JCUMIXWLYBYCQV-RBBKRZOGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S)-3-Acetoxymethyl-8-oxo-7-trifluoromethanesulfonyloxy-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 以83%的产率得到(6R,7R)-3-Acetoxymethyl-7-iodo-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素6-和头孢菌素7-三氟甲磺酸的亲核性S N 2置换；一种新型的β-内酰胺酶抑制剂6β-碘二十二烷酸

  摘要：

  烷基6α（或β）羟基青霉酸酯的三氟甲磺酸酯或壬酸酯，被柔软的亲核试剂碘化物，溴化物，氯化物，叠氮化物，芳基硒氧化物，1硫氰酸盐，硫醇和硫醇盐取代（有反相）；碳亲核试剂失效。甲氧化物（硬）攻击内酰胺键，打开两个环，得到一个已知的11 1,4噻嗪。碘化物替代7α-三氟头孢菌素，得到7β-碘头孢菌素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88017-8