7-Amino-3-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 5'-(Tetrakistriethylammonium) Triphosphate | 145432-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-Amino-3-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 5'-(Tetrakistriethylammonium) Triphosphate
• CAS: 145432-08-2
• 化学式: 4C₆H₁₅N*C₉H₁₅N₆O₁₁P₃
• 分子量: 880.94
• InChiKey: XQDJIJACIOMODO-RIHPBJNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  254.8
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-α/β-D-glycero-pentofuranosyl chloride 在 三正丁胺 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 四丁基氟化铵 、 1,8-双二甲氨基萘 、 potassium carbonate 、 三丁基焦磷酸铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.05h， 生成 7-Amino-3-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 5'-(Tetrakistriethylammonium) Triphosphate
  参考文献：
  名称：

  8-Azaadenine 2'，3'-Dideoxyribonucleosides：通过1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶基阴离子的合成

  摘要：

  在8-氮杂腺嘌呤2'，3'-dideoxyribonucleosides 1-3合成通过的7-甲氧基-或7-氨基-3-糖基化ħ三唑并-1,2,3 [4,5- d ]嘧啶基阴离子与5 - ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷基] -2,3-二脱氧D-甘油基-pentofuranosyl酰氯（6）。由于6是异头混合物，所以形成了异头糖基化产物。此外，在甲氧基化合物的情况下，获得了三个区域异构体（N 1，N 2和N 3），但是仅获得了两个区域异构体（N 1和N2）使用8-氮杂腺嘌呤。它们由13 C-NMR和CD光谱表征。8-氮杂- 2'的N-糖苷键，3'-二脱氧腺苷（1）为CA。抗酸稳定性是2'，3'-二脱氧腺苷的10倍。化合物1被腺苷脱氨酶脱氨基，并以其O -5'-三磷酸形式显示出对HIV逆转录酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750615