cis-2-(phenylazo)pyridine | 54773-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: cis-2-(phenylazo)pyridine
• 英文别名: cis-2-Phenylazopyridin
• CAS: 54773-14-7
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: QWLSHZKQRSNZKL-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(phenyldiazenyl)pyridine 以 甲苯 为溶剂， 生成 cis-2-(phenylazo)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Photochromism of Phenylazopyridines and Its Application to the Fluorescence Modulation of Zinc–Porphyrins

  摘要：

  制备了几种2-和3-(苯基偶氮)吡啶衍生物。它们的大多数反式异构体在 320 nm 附近有一个大吸收带 (∼2 × 104 M−1 cm−1 (1 M = 1 mol dm−3)) 和一个小吸收带 (∼400 M−1 cm−1)约450纳米。所有这些化合物在较短（反式至顺式）和较长（顺式至反式）波长吸收带的照射下都会发生光致异构化。 3-(苯基偶氮)吡啶的反式异构体比顺式异构体与锌卟啉的轴向配位更强，而由于空间原因，2-(苯基偶氮)吡啶的情况相反。这些苯基偶氮吡啶在配位后会猝灭锌卟啉的荧光。这些特性被用于锌卟啉的光触发荧光调制。将光照射到苯基偶氮吡啶和锌卟啉的混合溶液中，引起苯基偶氮吡啶的光异构化，其与锌卟啉发生缔合或解离，导致锌卟啉荧光的减弱或增强。例如，当使用 4-甲氧基-2-(苯基偶氮)吡啶时，Zn-四苯基卟啉的荧光强度可逆地改变高达 50%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1537