tert-Butyldimethyl[(1-ethyl-2-phenylethenyl)oxy]silane | 95736-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyldimethyl[(1-ethyl-2-phenylethenyl)oxy]silane
• 英文别名: 2-t-butyldimethylsilyloxy-1-phenyl-1-butene；tert-butyl-dimethyl-(1-phenylbut-1-en-2-yloxy)silane
• CAS: 95736-13-3
• 化学式: C₁₆H₂₆OSi
• 分子量: 262.467
• InChiKey: IRPKJGSTJWLGLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyldimethyl[(1-ethyl-2-phenylethenyl)oxy]silane 在 lithium tetrafluoroborate 、 nor-azado 、 MMPP 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以37%的产率得到1-苯基丁烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  使用硝基自由基将甲硅烷基烯醇醚催化氧化为 1,2-二酮

  摘要：

  报道了一种制备 1,2-二酮的新型有效方法。使用六水合单过氧邻苯二甲酸镁 (MMPP·6H2O) 作为助氧化剂，通过硝酰基自由基催化氧化甲硅烷基烯醇醚，可以很容易地制备一系列 α-二酮。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290528
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到tert-Butyldimethyl[(1-ethyl-2-phenylethenyl)oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  使用硝基自由基将甲硅烷基烯醇醚催化氧化为 1,2-二酮

  摘要：

  报道了一种制备 1,2-二酮的新型有效方法。使用六水合单过氧邻苯二甲酸镁 (MMPP·6H2O) 作为助氧化剂，通过硝酰基自由基催化氧化甲硅烷基烯醇醚，可以很容易地制备一系列 α-二酮。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290528

文献信息

• Direct Transformation of Silyl Enol Ethers into Functionalized Allenes
  作者：Peter Langer、Manfred Döring、Dietmar Seyferth、Helmar Görls

  DOI：10.1002/1521-3765(20010202)7:3<573::aid-chem573>3.0.co;2-i

  日期：2001.2.2

  The first elimination reactions of silyl enol ethers to lithiated allenes are reported. These reactions allow a direct transformation of readily available silyl enol ethers into functionalized allenes. The action of three to four equivalents of lithium diisopropylamide (LDA) on silyl enol ethers results in the formation of lithiated allenes by initial allylic lithiation, subsequent elimination of a lithium

  据报道甲硅烷基烯醇醚对锂化的烯的首次消除反应。这些反应允许容易获得的甲硅烷基烯醇醚直接转化为官能化的烯。三至四当量的二异丙基氨基化锂（LDA）对甲硅烷基烯醇醚的作用导致通过初始烯丙基锂化形成锂化的烯，随后消除硅烷醇酸锂，最后最终如此形成的烯的锂化。从酰胺衍生的甲硅烷基亚氨基醚开始，获得锂化的酮亚胺。进行了锂化的烯与亲电子试剂的各种反应（氯硅烷，三甲基氯锡烷，硫酸二甲酯和乙醇）。仅对于包含受阻SiMe2tBu或Si（iPr）3部分的底物，才观察到硅醇盐的消除，而对于SiMe3基团则没有。
• The survival of -butyldimethylsilyl group of silyl enol ethers in the reaction with dimethyl(methylene)ammonium iodide. Regioselective synthesis of -butyldimethylsilyl enol ethers containing an amino group.
  作者：Makoto Wada、Yoshihiro Nishihara、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91296-1

  日期：1984.1

  -butyldimethylsilyl enol ethers containing an amino group were obtained in good yields (70–90%) by the reaction of -butyldimethylsilyl enol ethers with dimethyl(methylene)ammonium iodide (the Eschenmoser salt).

  通过使丁基丁基二甲基甲硅烷基烯醇醚与二甲基（亚甲基）碘化铵（埃森莫瑟盐）反应，可以以较高的收率（70-90％）获得含氨基的丁基丁基二甲基甲硅烷基烯醇醚。