2-(azetidin-3-yl)-3-oxo-N-((6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-3-yl)methyl)isoindoline-1-carboxamide | 1198103-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(azetidin-3-yl)-3-oxo-N-((6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-3-yl)methyl)isoindoline-1-carboxamide
• 英文别名: 2-(azetidin-3-yl)-3-oxo-N-[[6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-3-yl]methyl]-1H-isoindole-1-carboxamide
• CAS: 1198103-59-1
• 化学式: C₂₀H₁₉F₃N₄O₃
• 分子量: 420.391
• InChiKey: MZQCRDBRGMCCGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azetidin-3-yl)-3-oxo-N-((6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-3-yl)methyl)isoindoline-1-carboxamide 、 氯甲酸异丙酯 在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 以37%的产率得到isopropyl 3-(1-oxo-3-((6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-3-yl)methylcarbamoyl)isoindolin-2yl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOINDOLINE DERIVATIVES COMPRISING ADDITIONAL HETEROCYCLIC GROUPS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PAIN DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS ISOINDOLINE COMPRENANT DES GROUPES HÉTÉROCYCLIQUES SUPPLÉMENTAIRES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DE LA DOULEUR

  摘要：

  式I的化合物被要求，其中R1是氢；C1-3烷基，可选地由一个或多个取代基独立选择自羟基、C1-3烷氧基和氟代基；C1-3烷氧基，可选地由一个或多个氟代基取代；氰基；羟基或卤素基；m为1,2或3；Het是C5-6杂环芳基，取代为1或2个取代基R2；R2是C1-4烷基；C1-4卤代烷基；C1-4卤代烷氧基；卤素；C1-4烷氧基；或C3-7环烷氧基，可选地由一个或多个氟代基取代；D是C5-6杂环芳基；C3-7杂环烷基；或C3-7环烷基；其中每个D可选择地被一个或多个X4取代；X4是卤素；或C1-3烷基，可选地由一个或多个氟代基取代；C1-3烷基-O-C1-3烷基，可选地由一个或多个氟代基取代；C1-3烷氧基，可选地由一个或多个氟代基取代；氰基；羟基；氧代基；R3 0(C=O)；或R4(C=O)；R3是C1-4烷基；C1-4烷基-O-C1-4烷基；C5-6环烷基；芳基；或芳基-C1-2烷基；R4是C1-4烷基；或C5-6杂环芳基；L1是C1-4烷基；或一个键；而L2是C1-3烷基。该发明的化合物在治疗中有用，如疼痛治疗。

  公开号：

  WO2009145720A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(1-oxo-3-((6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-3-yl)methylcarbamoyl)isoindolin-2yl)azetidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以62.5%的产率得到2-(azetidin-3-yl)-3-oxo-N-((6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-3-yl)methyl)isoindoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOINDOLINE DERIVATIVES COMPRISING ADDITIONAL HETEROCYCLIC GROUPS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PAIN DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS ISOINDOLINE COMPRENANT DES GROUPES HÉTÉROCYCLIQUES SUPPLÉMENTAIRES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DE LA DOULEUR

  摘要：

  式I的化合物被要求，其中R1是氢；C1-3烷基，可选地由一个或多个取代基独立选择自羟基、C1-3烷氧基和氟代基；C1-3烷氧基，可选地由一个或多个氟代基取代；氰基；羟基或卤素基；m为1,2或3；Het是C5-6杂环芳基，取代为1或2个取代基R2；R2是C1-4烷基；C1-4卤代烷基；C1-4卤代烷氧基；卤素；C1-4烷氧基；或C3-7环烷氧基，可选地由一个或多个氟代基取代；D是C5-6杂环芳基；C3-7杂环烷基；或C3-7环烷基；其中每个D可选择地被一个或多个X4取代；X4是卤素；或C1-3烷基，可选地由一个或多个氟代基取代；C1-3烷基-O-C1-3烷基，可选地由一个或多个氟代基取代；C1-3烷氧基，可选地由一个或多个氟代基取代；氰基；羟基；氧代基；R3 0(C=O)；或R4(C=O)；R3是C1-4烷基；C1-4烷基-O-C1-4烷基；C5-6环烷基；芳基；或芳基-C1-2烷基；R4是C1-4烷基；或C5-6杂环芳基；L1是C1-4烷基；或一个键；而L2是C1-3烷基。该发明的化合物在治疗中有用，如疼痛治疗。

  公开号：

  WO2009145720A1