4-[allyl(methyl)amino]-6-(diethylamino)pyrimidine-5-carbaldehyde | 1607483-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-[allyl(methyl)amino]-6-(diethylamino)pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 1607483-81-7
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O
• 分子量: 248.328
• InChiKey: FJJVKKSTQKVVPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[allyl(methyl)amino]-6-(diethylamino)pyrimidine-5-carbaldehyde 、 苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以44%的产率得到(5R*,8R*)-N,N-diethyl-9-methyl-10-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-5,8-epiminopyrimido[4,5-b]azepin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  从亚氨基 Diels-Alder 到 Ene 型环化反应路径的按需选择：表氨基嘧啶并 [4,5-b] 氮杂的合成

  摘要：

  控制反应性中间体（例如亚胺或亚胺离子）的反应模式应该能够从相同的起始材料中按需选择最终产品。这种策略的成功执行将减少准备各种支架所需的时间。衍生自 4-(烯丙氨基)嘧啶-5-甲醛和苯胺的亚胺经过 Diels-Alder 反应以高产率得到嘧啶并 [4,5-h][1,6] 萘啶。通过简单地调整反应条件（酸催化剂的量、溶剂和温度），实现了从分子内 aza-Diels-Alder (IADA) 路径到烯型环化反应的完全转换。这种新引入的烯型环化反应用于制备一系列表氨基嘧啶并[4,5-b]氮杂。为了深入了解两种反应途径的机制，进行了 DFT 研究。理论计算表明，在酸性条件下，亚胺中间体有利于低能量 IADA 途径，该途径以 [4+ + 2] 方式进行。当不存在酸时，中性亚胺中间体有利于热烯型环化反应，该反应通过将烯丙基质子从烯丙基胺转移到亚胺，然后在原位生成的阴离子烯丙基之间进行无障碍亲核加成过程而

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301318
• 作为产物：
  描述：

  4-(allyl(methyl)amino)-6-chloropyrimidine-5-carbaldehyde 、 二乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到4-[allyl(methyl)amino]-6-(diethylamino)pyrimidine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从亚氨基 Diels-Alder 到 Ene 型环化反应路径的按需选择：表氨基嘧啶并 [4,5-b] 氮杂的合成

  摘要：

  控制反应性中间体（例如亚胺或亚胺离子）的反应模式应该能够从相同的起始材料中按需选择最终产品。这种策略的成功执行将减少准备各种支架所需的时间。衍生自 4-(烯丙氨基)嘧啶-5-甲醛和苯胺的亚胺经过 Diels-Alder 反应以高产率得到嘧啶并 [4,5-h][1,6] 萘啶。通过简单地调整反应条件（酸催化剂的量、溶剂和温度），实现了从分子内 aza-Diels-Alder (IADA) 路径到烯型环化反应的完全转换。这种新引入的烯型环化反应用于制备一系列表氨基嘧啶并[4,5-b]氮杂。为了深入了解两种反应途径的机制，进行了 DFT 研究。理论计算表明，在酸性条件下，亚胺中间体有利于低能量 IADA 途径，该途径以 [4+ + 2] 方式进行。当不存在酸时，中性亚胺中间体有利于热烯型环化反应，该反应通过将烯丙基质子从烯丙基胺转移到亚胺，然后在原位生成的阴离子烯丙基之间进行无障碍亲核加成过程而

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301318