(3-(bromodifluoromethyl)but-3-en-1-yl)benzene | 1537172-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(bromodifluoromethyl)but-3-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 2-(phenylethyl)bromodifluoropropene；3-[Bromo(difluoro)methyl]but-3-enylbenzene
• CAS: 1537172-43-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrF₂
• 分子量: 261.109
• InChiKey: BUUSJRJDRFPIPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(bromodifluoromethyl)but-3-en-1-yl)benzene 、 4-乙烯基苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到1-(1,1-difluoro-2-methylene-4-phenylbutyl)-4-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective gem-Difluoroallylation of Organoborons with Bromodifluoromethylated Alkenes Catalyzed by Palladium

  摘要：

  A first example of Pd-catalyzed gem-difluoroallylation of organoborons using 3-bromo-3,3-difluoropropene (BDFP) in high efficiency with high alpha/gamma-substitution regioselectivity has been developed. The reaction can also be extended to substituted BDFPs and has advantages of low catalyst loading (0.8 to 0.01 mol %), broad substrate scope, and excellent functional group compatibility, thus providing a facile route for practical application in drug discovery and development.

  DOI：

  10.1021/ja4114825
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1,1-difluoro-4-phenylbutan-2-one 、 甲基三苯基溴化膦 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以51%的产率得到(3-(bromodifluoromethyl)but-3-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective gem-Difluoroallylation of Organoborons with Bromodifluoromethylated Alkenes Catalyzed by Palladium

  摘要：

  A first example of Pd-catalyzed gem-difluoroallylation of organoborons using 3-bromo-3,3-difluoropropene (BDFP) in high efficiency with high alpha/gamma-substitution regioselectivity has been developed. The reaction can also be extended to substituted BDFPs and has advantages of low catalyst loading (0.8 to 0.01 mol %), broad substrate scope, and excellent functional group compatibility, thus providing a facile route for practical application in drug discovery and development.

  DOI：

  10.1021/ja4114825

文献信息

• Highly γ‐Selective Arylation and Carbonylative Arylation of 3‐Bromo‐3,3‐difluoropropene via Nickel Catalysis
  作者：Ran Cheng、Yueqian Sang、Xing Gao、Shu Zhang、Xiao‐Song Xue、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202015921

  日期：2021.5.25

  mechanistic studies and density functional theory calculations reveal that both non‐radical and radical pathways are possible for the reaction, and the radical pathway is more likely. The high γ‐regioselectivity results from the β‐bromide elimination of alkylnickel(II) species or from the reductive elimination of nickel(III) species [(aryl)(CF2=CHCH2)NiIII(Ln)X]. The γ‐selective carbonylation of 3‐bromo‐3,3‐difluoropropene

  已经开发了镍催化的3-溴-3,3-二氟丙烯的高γ-区域选择性芳基化和羰基芳基化。该反应在温和的反应条件下进行，从而提供了高效率和良好的官能团耐受性的gem-二氟烯烃。所得的宝石二氟烯烃可作为多样化合成的多功能构建基块。初步的机理研究和密度泛函理论计算表明，非自由基和自由基途径均可用于该反应，而自由基途径则更有可能。高的γ-区域选择性是由于烷基溴（II）物种的β-溴消除或镍（III）物种[（芳基）（CF 2 = CHCH 2）Ni III（L n）X]。1 atm CO气体下3-溴3,3-二氟丙烯的γ选择性羰基化也为镍催化的羰基化提供了新途径。
• 一种3，3-二氟烯丙基鎓盐类化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN115260069A

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明公开了一种3，3‑二氟烯丙基鎓盐类化合物及其制备方法与应用。本发明提供了一种如式C所示的3，3‑二氟烯丙基鎓盐，及该类物质的制备方法；本发明使用廉价工业原料制备得到该重要的含氟试剂；其可作为α,α‑偕二氟烯丙基化试剂，为α,α‑偕二氟烯丙基化提供了更加普适和廉价的新方法，其效率高，应用前景较佳。