7-chlorocinnoline | 17404-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chlorocinnoline
• 英文别名: 7-chloro-cinnoline；7-Chlor-cinnolin；7-Chlor-cinnoline
• CAS: 17404-92-1
• 化学式: C₈H₅ClN₂
• 分子量: 164.594
• InChiKey: ZPXKWALFVZICHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  301.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-1-(2-bromovinyl)-4-chlorobenzene 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 7-chlorocinnoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联C ？N键形成：功能化的五氢苯酚的高效年轮合成

  摘要：

  倾斜合成法：易于获得的铜催化剂，简单的酰肼亲核试剂和已建立的双官能团构建基团的组合，提供了一条新的，灵活的途径，可用于开发欠发达的芳族杂环类-辛啉（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201529

文献信息

• 811. Cinnolines. Part XXXV. Studies of the chloro- and hydroxy-cinnolines
  作者：A. R. Osborn、K. Schofield

  DOI：10.1039/jr9560004207

  日期：——
• Copper-Catalyzed Tandem CN Bond Formation: An Efficient Annulative Synthesis of Functionalized Cinnolines
  作者：Catherine J. Ball、Jeremy Gilmore、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201201529

  日期：2012.6.4

  Cinn‐tillating synthesis: The combination of a readily available copper catalyst, a simple hydrazide nucleophile, and established difunctionalized building blocks provides a new, flexible route to an under‐developed class of aromatic heterocycles, cinnolines (see scheme).

  倾斜合成法：易于获得的铜催化剂，简单的酰肼亲核试剂和已建立的双官能团构建基团的组合，提供了一条新的，灵活的途径，可用于开发欠发达的芳族杂环类-辛啉（参见方案）。