2,3,4-tri-O-benzoyl-5-C-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-α-D-xylopyranosyle trichloroacetimidate | 1228797-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-5-C-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-α-D-xylopyranosyle trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dibenzoyloxy-2-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1228797-71-4
• 化学式: C₃₃H₂₄Cl₃N₅O₈
• 分子量: 724.941
• InChiKey: HDBRZOFPARIDKI-DSVGHDDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-5-C-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-α-D-xylopyranosyle trichloroacetimidate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 morphin-6-yl 5-C-(5-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-β-D-xylopyranoside trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  M6G类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  描述了吗啡-6-葡糖醛酸（M6G）的新衍生物的合成和生物学评估。M6G是吗啡的活性代谢产物，与吗啡相比，具有更高的镇痛效果，但副作用更强，但BBB的渗透效率较低。这些现象可以用葡糖醛酸苷部分的存在来解释，葡糖醛酸苷部分与吗啡相比具有更高的亲水性。在这种情况下，我们制备了三个M6G类似物，它们具有四唑，恶二唑和三唑并嘧啶部分，而不是糖的5位羧酸功能。这三种类似物甚至通过口服显示出比吗啡和M6G更高的镇痛特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.076
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-5-C-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-α/β-D-xylopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到2,3,4-tri-O-benzoyl-5-C-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-α-D-xylopyranosyle trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  M6G类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  描述了吗啡-6-葡糖醛酸（M6G）的新衍生物的合成和生物学评估。M6G是吗啡的活性代谢产物，与吗啡相比，具有更高的镇痛效果，但副作用更强，但BBB的渗透效率较低。这些现象可以用葡糖醛酸苷部分的存在来解释，葡糖醛酸苷部分与吗啡相比具有更高的亲水性。在这种情况下，我们制备了三个M6G类似物，它们具有四唑，恶二唑和三唑并嘧啶部分，而不是糖的5位羧酸功能。这三种类似物甚至通过口服显示出比吗啡和M6G更高的镇痛特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.076