N'-(4-fluorophenyl)-N'-methylacetohydrazide | 1450812-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-fluorophenyl)-N'-methylacetohydrazide
• CAS: 1450812-50-6
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O
• 分子量: 182.198
• InChiKey: GGGJXVWPBSZTSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴环庚烯 、 N'-(4-fluorophenyl)-N'-methylacetohydrazide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以89%的产率得到2-fluoro-5-methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过苯肼与乙烯基卤化物的偶联形成中间体肼肼：进入费歇尔吲哚合成

  摘要：

  追逐目标：直接形成烯肼（Fischer吲哚经典合成中的中间体）可解决与吲哚化有关的区域选择性问题。这种方法不仅通过卤乙烯的适当选择实现吲哚的选择性合成，而且导致快速施工desoxyeseroline和esermethole的，以及在关键结构基序Akuammiline生物碱vincorine。

  DOI：

  10.1002/anie.201207173
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯肼盐酸盐 在 sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N'-(4-fluorophenyl)-N'-methylacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-dihydro-1H-indazoles by Rh(iii)-catalyzed C–H cleavage of arylhydrazines

  摘要：

  描述了一种高效的铑催化法合成2,3-二氢-1H-吲哚唑。芳基肼与烯烃的反应通过C–H键活化，产生相应的2,3-二氢-1H-吲哚唑，具备专一的区域选择性。该方法的实用性通过在温和反应条件下快速合成1H-吲哚唑，时间仅需半小时得以展示。

  DOI：

  10.1039/c4ob00921e

文献信息

• Nitrene-mediated intermolecular N–N coupling for efficient synthesis of hydrazides
  作者：Hao Wang、Hoimin Jung、Fangfang Song、Shiyang Zhu、Ziqian Bai、Danye Chen、Gang He、Sukbok Chang、Gong Chen

  DOI：10.1038/s41557-021-00650-0

  日期：2021.4

  to the myriad methods for the construction of C–N bonds, chemistry for N–N coupling, especially in an intermolecular fashion, remains underdeveloped. Here, we report a nitrene-mediated intermolecular N–N coupling of dioxazolones and arylamines under iridium or iron catalysis. These reactions offer a simple and efficient method for the synthesis of various hydrazides from readily available carboxylic

  N-N 键存在于许多天然化合物中，并赋予迷人的结构和功能特性。与构建 C-N 键的无数方法相比，N-N 偶联化学，尤其是分子间偶联化学，仍然不发达。在这里，我们报告了在铱或铁催化下氮烯介导的二恶唑酮和芳胺的分子间 N-N 偶联。这些反应为从容易获得的羧酸和胺前体合成各种酰肼提供了一种简单有效的方法。尽管 Ir 催化条件通常比 Fe 催化条件具有更高的 N-N 偶联产率，但在 Fe 催化条件下，来自 α-取代羧酸的空间要求更高的二恶唑酮的反应效果要好得多。
• 一种分子间N-N成键的合成方法及对应合成的化合物
  申请人：南开大学

  公开号：CN113149858B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明涉及一种分子间N–N成键的合成方法及其对应的化合物。本发明完成了氮宾对N–H键的直接插入反应，开发了一类全新的N–N偶联反应的方法。该反应使用氮宾前体，在催化剂的作用下，可以实现与胺类化合物的分子间直接N–N偶联反应，一步构建四取代肼类化合物。
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of 1,2-Disubstituted Arylhydrazines and Olefins: A New Strategy for 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Sangil Han、Youngmi Shin、Satyasheel Sharma、Neeraj Kumar Mishra、Jihye Park、Mirim Kim、Minyoung Kim、Jinbong Jang、In Su Kim

  DOI：10.1021/ol500865j

  日期：2014.5.2

  A rhodium(III)-catalyzed oxidative olefination of 1,2-disubstituted arylhydrazines with alkenes via sp(2) C-H bond activation followed by an intramolecular aza-Michael reaction is described. This strategy allows the direct and efficient construction of highly substituted 2,3-dihydro-1H-indazole scaffolds.