(S,S)-(-)-N-(1-phenylethyl)-1-phenyl-2-aminohexane | 87923-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-(-)-N-(1-phenylethyl)-1-phenyl-2-aminohexane
• CAS: 87923-53-3
• 化学式: C₂₀H₂₇N
• 分子量: 281.441
• InChiKey: CZXCYCFXVUNJIK-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-己酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (S,S)-(-)-N-(1-phenylethyl)-1-phenyl-2-aminohexane
  参考文献：
  名称：

  在苯基烷基胺的代谢中形成细胞色素P-455 nm复合物。8.与一系列手性2-取代的1-苯基-2-氨基乙烷的代谢中间体复合物形成中的立体选择性。

  摘要：

  在苯巴比妥预处理的肝微粒体中减少的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH）依赖性代谢过程中，研究了由四种2-烷基取代的1-苯基-2-氨基乙烷的对映异构体形成的细胞色素P-450代谢中间物（MI）复合物的形成。大鼠。2-烷基取代基是甲基（苯异丙胺），乙基，正丙基和正丁基。通过不对称的氢解转氨作用，由相应的烷基苄基酮制备手性胺。圆二色性分析表明，所有胺均具有S-（+）和R-（-）构型。配合物形成的最大速度（Vmax（obsd））随着烷基尺寸的增加而增加，对于每个系列的对映异构体，log Vmax（obsd）与底物的辛醇/缓冲液分配系数的对数之间都具有良好的相关性。随着亲脂性的增加，S-（+）对映异构体在生成复合物中比R-（-）异构体更具活性。较快的S-（+）对映异构体形成复合物的速率与先前研究的外消旋体的速率一致，这表明R-（-）对映异构体在大鼠肝脏制剂中不作为竞争性酶抑制剂。与先前的两项研究一

  DOI：

  10.1021/jm00369a018