3-hydroxyamino-3-methyl-butan-2-one oxime | 38870-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-hydroxyamino-3-methyl-butan-2-one oxime
• 英文别名: α-hydroxylaminooxime；3-Hydroxyamino-3-methyl-butan-2-on-oxim；2-Butanone, 3-(hydroxyamino)-3-methyl-, oxime；N-[3-(hydroxyamino)-3-methylbutan-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 38870-64-3
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 132.162
• InChiKey: DPAMIRDQDRAUKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyamino-3-methyl-butan-2-one oxime 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 3-hydroxyamino-3-methyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cusmano, Gazzetta Chimica Italiana, 1910, vol. 40 II, p. 535

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 乙醚 、 羟胺 作用下， 生成 3-hydroxyamino-3-methyl-butan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Cusmano, Gazzetta Chimica Italiana, 1910, vol. 40 II, p. 535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 2-Alkoxypropenals with α-Hydroxyamino Oximes and 1,2-Bis(hydroxyamino)cyclohexane
  作者：N. A. Keiko、E. A. Funtikova、L. I. Larina、G. I. Sarapulova、D. G. Mazhukin、T. V. Rybalova、A. Ya. Tikhonov

  DOI：10.1007/s11178-005-0361-1

  日期：2005.10

  Reactions of 2-alkoxypropenals with α-hydroxyamino oximes in neutral medium involve the aldehyde group of the former to afford both acyclic and cyclic azomethine oxides: N-(2-hydroxyiminoalkyl)-N-(2-alkoxy-2-propenylidene)amine oxides and 1-hydroxy-2,5-dihydroimidazole 3-oxides. The state of tautomeric equilibrium between the cyclic and acyclic products depends on the solvent nature and temperature. The reaction in acidic aqueous medium is accompanied by hydrolysis of the vinyl ether moiety in 2-alkoxy-propenals with formation of 2-oxopropionaldehyde which reacts with α-hydroxyamino oxime at the hydroxy-amino group to give substituted pyrazine 1,4-dioxides. The reaction of 2-alkoxypropenals with 1,2-bis-(hydroxyamino)cyclohexane leads to formation of 2-(1-alkoxyvinyl)-1,3-dihydroxyperhydrobenzimidazoles. The structure of the products was proved by IR, UV, and 1H and 13C NMR spectroscopy and X-ray analysis.

  2-烷氧丙烯醛与α-羟基氨基肟在中性介质中的反应涉及前者的醛基，生成无环和环状的亚胺氧化物：N-(2-羟基亚胺烷基)-N-(2-烷氧基-2-丙烯基)胺氧化物和1-羟基-2,5-二氢咪唑-3-氧化物。环状和无环产物之间的并置平衡状态取决于溶剂的性质和温度。在酸性水相中反应伴随着2-烷氧基丙烯醛中乙烯醚部分的水解，形成2-氧丙醛，该醛与α-羟基氨基肟在羟基氨基组上反应，生成取代的吡嗪1,4-二氧化物。2-烷氧丙烯醛与1,2-双(羟基氨基)环己烷的反应生成2-(1-烷氧基乙烯基)-1,3-二羟基全氟苯并咪唑。产品的结构通过红外光谱、紫外光谱、1H和13C核磁共振光谱以及X射线分析得到了验证。
• Thiol-Induced Nitric Oxide Release from 3-Halogeno-3,4-dihydrodiazete 1,2-Dioxides
  作者：Igor A. Kirilyuk、Darkhan I. Utepbergenov、Dmitrii G. Mazhukin、Klaus Fechner、Katharina Mertsch、Valery V. Khramtsov、Ingolf E. Blasig、Reiner F. Haseloff

  DOI：10.1021/jm960737s

  日期：1998.3.1

  their reactivity toward thiols was analyzed. The 3-bromo- and 3-chloro-DD derivatives were found to react with thiols; this reaction can lead to NO formation, DD 2a being the most reactive compound. 2-(Hydroxyamino)-2-methylbutan-3-one oxime (5a) and 2-hydroxy-2-methylbutan-3-one oxime (6) were the main products isolated from the reaction of 1a with cysteine. Reaction rates of DD with thiols were dependent

  在这项工作中，我们研究了3,4-二氢重氮1,2-二氧化物（DD）的血管舒张作用和抗凝集作用背后一氧化氮（NO）释放的机理。研究中包括六种衍生物，即3-溴和3-氯-3,4,4-三甲基-DD（1a，b），3-溴和3-氯-4-甲基-3,4 -六亚甲基-DD（2a，b），3,3,4,4-四甲基-DD（3）和3-甲基-3,4-六亚甲基-DD（4），分析了它们对硫醇的反应性。发现3-溴-和3-氯-DD衍生物与硫醇反应；该反应可导致NO生成，DD 2a是反应性最高的化合物。从1a与半胱氨酸的反应中分离出的主要产物是2-（羟基氨基）-2-甲基丁-3-酮肟（5a）和2-羟基-2-甲基丁-3-酮肟（6）。DD与硫醇的反应速率取决于pH值和试剂浓度。NO释放的最大速率对应于1 mM范围内的硫醇浓度。根据反应动力学数据和分离出的产物，提出了一种反应机理。向牛主动脉内皮细胞添加2a导致强烈的NO释放，表明与内源性硫
• Formation of 2-imidazoline derivatives in the reaction of 1,2-hydroxyamino oximes with phenyl- and methylglyoxal
  作者：N. V. Dulepova、G. Mazhukin、Ya. Tikhonov、B. Volodarskii

  DOI：10.1007/bf01175059

  日期：1986.8
• Acylation of 1-hydroxyamino-2-hydroxyiminoethanes with α-halo acid chlorides and the preparation of 1-hydroxy-2-oxotetrahydropyrazine 4-oxides
  作者：A. Ya. Tikhonov、L. B. Volodarskii、N. V. Belova

  DOI：10.1007/bf00505860

  日期：1984.1
• Synthesis of aliphatic 1,2-bishydroxylamines from 1,3- dihydroxyimidazolidines.
  作者：D. G. Mazhukin、A. Ya. Tikhonov、L. B. Volodarskii、E. P. Konovalova、L. A. Tikhonova、I. Yu. Bagryanskaya、Yu. V. Gatilov

  DOI：10.1007/bf00698944

  日期：1993.5

  Reduction of 1-hydroxy-3-imidazoline-3-oxides with NaBH4 gives 1,3-dihydroxyimidazolidines. The latter on subsequent treatment with NH2OH.HCl in EtOH or in hydrochloric acid afford 1,2-bishydroxylamines. An X-ray study of 1,2-bishydroxylaminocycloalkanes has shown them to be cis-configurated.