6β-methoxy-20-methyl-3α,5α-cyclopregn-17-ene-21-nitrile | 68550-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-methoxy-20-methyl-3α,5α-cyclopregn-17-ene-21-nitrile
• 英文别名: 6β-Methoxy-3α.5α-cyclopregn-17(20)-en-20-carbonitril
• CAS: 68550-49-2
• 化学式: C₂₃H₃₃NO
• 分子量: 339.521
• InChiKey: OLMHRTOLDCPGCE-QVVWFAKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-androstan-17-one 在 sodium ethanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6β-methoxy-20-methyl-3α,5α-cyclopregn-17-ene-21-nitrile
  参考文献：
  名称：

  某些16α，17α-氧化类固醇与氢过氧化锂反应中的邻近基团参与环氧化物的裂解

  摘要：

  为了找到一种有效的合成抗肿瘤皂苷OSW-1糖苷配基的新方法，用酸，碱和氢过氧化锂处理了16α，17α-氧化类固醇。不论侧链结构如何，酸都会引起Wagner-Meerwein类型的重排。除非存在22-羰基基团，否则16α，17α-环氧化合物证明对碱具有抗性。对于22酯或22酮，环氧化物环会被碱裂解，形成相应的烯丙基醇。用氢过氧化锂将16α，17α-22氧化酯环氧化物环裂解，然后将内酯16β，17α-二羟基酸内酯化。通过内酯与异戊基锂反应获得皂苷OSW-1糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00051-5