5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester | 75404-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 75404-02-3
• 化学式: C₂₃H₂₆O₉
• 分子量: 446.454
• InChiKey: CUSWVOCKGWPRRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester 生成 4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-[hydroxy-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methyl]-4-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-鬼臼苦素的全合成

  摘要：

  根据模型研究，首先通过将合适的查尔酮（11）与乙氧基羰基二甲基甲磺酸甲酯环丙烷化，完成（±）-鬼臼苦素的合成。用氯化锡在苯或二氯甲烷中处理所得的环丙基酮失败，但在硝基甲烷中形成四氢萘酮（10a）。使用甲醛完成乳糖环，基于查尔酮的总产率为40％。

  DOI：

  10.1039/p19820000271
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-2-(Benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 在 四氯化锡 作用下， 以 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素合成中间体的改进途径

  摘要：

  用二甲基磺酸乙氧基羰基甲基酯将查耳酮（3）环丙烷化，得到环丙烷基酮酯差向异构体（4）和（5）的1：1混合物；氯化锡和三氟化硼在硝基甲烷中的醚化反应均催化该混合物立体选择性环化成四氢萘酮（2）（已知鬼臼毒素前体），总收率51％。

  DOI：

  10.1039/c39800000262