(-)-(S)-4,5-dihydro-4-isopropyloxazol-2-yl phenyl ketone | 128643-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-4,5-dihydro-4-isopropyloxazol-2-yl phenyl ketone
• 英文别名: (4S)-2-benzoyl-4-(1-isopropyl)-4,5-dihydrooxazole；(S)-2-benzoyl-4-iso-propyl-2-oxazoline；phenyl-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methanone
• CAS: 128643-64-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: ZIVJAWSVBAWZDC-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-4,5-dihydro-4-isopropyloxazol-2-yl phenyl ketone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (-)-(S)-4,5-dihydro-3-hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-3-phenylfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型（3 R）-和（3 S）-4,5-二氢-3-羟基-4,4,5,5-四甲基-3-苯基呋喃-2（3 ）的合成，反应性及作为手性助剂的应用Paterno - Büchi反应中的H）-ones

  摘要：

  新型α-羟基-γ-内酯（±）-3的两种对映体（4,5-二氢-3-羟基-4,4,5,5-四甲基-3-苯基呋喃-2（3 H）-one）通过水解由酮1和2,3-二甲基丁-2-烯的光化学[2 + 2]环加成而得的氧杂环丁烷2进行合成（Paterno - Büchi反应），涉及传统的非对映异构体的分离（方案2和3） 。（R）-和（S）-3的绝对构型（ - ） - （1和相应的氧杂环丁烷的前体可能的X射线结构分析的基础上被分配小号，4 - [R ）-莰烷酰衍生物（3'小号） - 5（的小号） - 3。Ö的酰化（小号） -和（±） - 3，得到多种衍生物（（3'的小号） -和（3' RS） - 5，（小号） -和（±） - 7，（±） - 8，（±） - 9）是通过在室温下用BuLi进行质子化并随后用酰氯或酸酐将Li醇化物淬灭来完成的，证明了3的出色化学稳定性。另外，该依赖于温度的非对映选择性的过程帕特诺-步琪2

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720815
• 作为产物：
  描述：

  噁唑,4,5-二氢-4-(1-甲基乙基)-2-(苯基甲基)-,(S)- 在 Cu(myristate)₂ 、 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 以38%的产率得到(-)-(S)-4,5-dihydro-4-isopropyloxazol-2-yl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  SeO 2促进2-取代的恶唑啉氧化重排为二氢恶嗪酮的机理：同位素标记和动力学研究

  摘要：

  研究了最近报道的1 SeO 2促进2-烷基恶唑啉氧化重排的机理。13 C标记研究表明，重排是通过CN键的裂变和迁移进行的，而不是最初提出的CC键。的氧化重排1个通过快速前进的SeO 2促进氧化成2- acyloxazoline 3随后的重排较慢3至恶嗪酮2。在40°C下1,4-二恶烷中2,4-二苯基恶唑啉1b氧化步骤的二级速率常数为k 1 = 2.85±0.62×10-2 M -1 ·s -1。限速重排的第二步的一级速率常数为k 2 = 1.15±0.09×10 -3 s -1，而在存在下限的情况下，活化能E A的相对较低的表观能量为4.2±1.6 kcal·mol -1。 SeO 2的当量浓度为2.0当量，表明存在多相催化作用。该反应由路易斯酸（包括SeO 2或少量H 2 O）催化。提出了一种合理的机理，涉及路易斯酸活化和H 2 O的亲核催化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00902-7

文献信息

• Enantiomerically Pure Phosphaalkene-Oxazolines (PhAk-Ox): Synthesis, Scope and Copolymerization with Styrene
  作者：Julien Dugal-Tessier、Spencer C. Serin、Emmanuel B. Castillo-Contreras、Eamonn D. Conrad、Gregory R. Dake、Derek P. Gates

  DOI：10.1002/chem.201103887

  日期：2012.5.14

  TripPC(Ph)CMe2Ox (1 b; Trip=2,4,6‐triisopropylphenyl), 2‐iPrC6H4PC(Ph)CMe2Ox (1 c), 2‐tBuC6H4PC(Ph)CMe2Ox (1 d), MesPC(4‐MeOC6H4)CMe2Ox (1 e), MesPC(Ph)C(CH2)4Ox (1 f), and MesPC(3,5‐(CF3)2C6H3)C(CH2)4Ox (1 g). To evaluate the PhAk‐Ox compounds as prospective precursors to chiral phosphine polymers, monomer 1 a and styrene were subjected to radical‐initiated copolymerization conditions to afford [Mes

  提出了合成一类对映体纯的磷烯烃-恶唑啉（PhAk-Ox）的合成路线的设计。甲硅烷基磷化锂和酮的缩合反应（磷-彼得森反应）用作PC键形成步骤。尝试将PhC（OO）Ox（Ox = CNOCH（i Pr）C H 2）和MesP（SiMe 3）Li缩合得到异常的杂环（MesP）2 C（Ph）CN‐（S）‐CH（i Pr）CH 2 O（3）。但是，通过处理MesP（SiMe 3）成功制备了PhAk-Ox（S，E）-MesPC（Ph）CME 2 Ox（1 a）。Li与PhC（= O）CME 2 Ox（52％）。为了证明磷-彼得森合成的模块性和可调谐性，以类似于1 a的方式制备了其他几种磷-烯烃-恶唑啉：TripPC（Ph）CME 2 Ox（1 b； Trip = 2,4,6-三异丙基苯基） ，2-我PRC 6 ħ 4 PC（PH）CME 2牛（图1c），2-吨BUC 6 ħ 4 PC（PH）CME
• Synthesis of new chiral hydroxy oxazolines and their use in the catalytic asymmetric phenyl transfer to aldehydes
  作者：Carsten Bolm、Frank Schmidt、Lorenzo Zani

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.038

  日期：2005.4

  Starting either from benzoylformic acid or ethyl oxamate and enantiopure beta-amino alcohols, several chiral alpha-hydroxy oxazolines have been prepared by short synthetic routes. Subsequently, they have been employed in the catalytic asymmetric phenyl transfer to various aldehydes, using a mixture of triphenylborane and diethylzinc as the phenyl source. The corresponding secondary alcohols were obtained with good enantioselectivities (up to 81% ee) and up to 92% yield. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Terminal oxazolinyloxiranes: synthesis, reaction with amines and regioselective β-lithiation
  作者：Leonardo Degennaro、Vito Capriati、Claudia Carlucci、Saverio Florio、Renzo Luisi、Irene Nuzzo、Corrado Cuocci

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.040

  日期：2009.10

  The synthesis of terminal oxazolinyloxiranes, even in enantioenriched form, has been performed by Darzens-type reaction of lithiated chloroalkyloxazolines with benzotriazolylmethanol (BtCH(2)OH) or by chloromethylation of 2-acyl-2-oxazolines. The synthetic utility of such oxiranes based on their ability to act either as electrophiles, undergoing ring-opening reactions with nucleophiles, or as nucleophiles in form of the oxiranyl anions, generated by stereoselective beta-deprotonation, has been investigated. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved