4-(boronic acid pinacolate ester)-4-phenyl-2-butene | 1356467-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(boronic acid pinacolate ester)-4-phenyl-2-butene
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylbut-2-enyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1356467-99-6
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₂
• 分子量: 258.168
• InChiKey: LYHZDPCOLZXLEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(boronic acid pinacolate ester)-4-phenyl-2-butene 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ru催化ω-烯基硼酸酯的异构化反应对乙烯基硼酸酯的立体选择性合成以及随后的原位官能化

  摘要：

  通过钌催化的异构化反应，可以从ω-烯基硼酸酯中立体选择性地制备合成用途的乙烯基硼酸酯。可以方便地生产各种二取代和三取代的乙烯基硼酸酯，它们可以用作随后通过连续Ru / Pd或Ru / Cu双催化系统进行原位远程官能化的新起点。

  DOI：

  10.1039/d0sc02542a
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylbut-3-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(boronic acid pinacolate ester)-4-phenyl-2-butene 、 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylbut-1-enyl)-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Ru催化ω-烯基硼酸酯的异构化反应对乙烯基硼酸酯的立体选择性合成以及随后的原位官能化

  摘要：

  通过钌催化的异构化反应，可以从ω-烯基硼酸酯中立体选择性地制备合成用途的乙烯基硼酸酯。可以方便地生产各种二取代和三取代的乙烯基硼酸酯，它们可以用作随后通过连续Ru / Pd或Ru / Cu双催化系统进行原位远程官能化的新起点。

  DOI：

  10.1039/d0sc02542a

文献信息

• Suzuki–Miyaura cross-couplings of secondary allylic boronic esters
  作者：Ben W. Glasspoole、Kazem Ghozati、Jonathon W. Moir、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1039/c2cc16076e

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of secondary allylic boronic esters with iodoarenes were demonstrated under the conditions previously described for the coupling of benzylic substrates. The regioselectivity of the process was largely dictated by the pattern of olefin substitution.

  在先前描述的苄基底物偶联的条件下，展示了二级烯丙基硼酸酯与碘芳烃的钯催化交叉偶联反应。该过程的区域选择性在很大程度上受到了烯烃取代模式的影响。
• Ligand controlled cobalt catalyzed regiodivergent 1,2-hydroboration of 1,3-dienes
  作者：Sihan Peng、Ji Yang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1007/s11426-018-9418-7

  日期：2019.3

  Regiodivergent 1,2-hydroboration of 1,3-dienes with pinacolborane has been accomplished by well-defined cobalt complexes of different bidentate ligands. The iminopyridine-cobalt system is selective for Markovnikov 1,2-hydroboration to form allylboronates, while the FOXAP-cobalt (FOXAP=(S)-1-(diphenylphosphino)-2-[(S)-4-isopropyloxazolin-2-yl]ferrocene) catalyst effects the complementary anti-Markonikv 1,2-hydroboration to afford homoallyboronates with high regioselectivity.

  已通过不同双齿配体的良定义钴复合物实现对1,3-二烯的区域选择性1,2-氢硼化反应。亚氨基吡啶-钴体系选择性地进行马尔科夫尼科夫（Markovnikov）1,2-氢硼化反应，生成烯基硼酸盐，而FOXAP-钴（FOXAP = (S)-1-(二苯基磷酰基)-2-[(S)-4-异丙基噁唑啉-2-基]二茂铁）催化剂则实现互补的反马尔科夫尼科夫1,2-氢硼化反应，生成具有高区域选择性的同烯基硼酸盐。
• Nickel-catalyzed Markovnikov 1,2-Hydroboration of In Situ Generated 1,3-Dienes Using a Secondary Homoallylic Carbonate as the 1,3-Diene and Hydride Source
  作者：Hiroaki Tsuji、Takashi Hamaguchi、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1246/cl.210051

  日期：2021.5.5

  regioselective hydroboration of 1,3-dienes has been received continuous interests in the field of organic synthesis. Herein, we describe the nickel-catalyzed Markovnikov 1,2-hydroboration of in situ generated 1,3-dienes with bis(pinacolato)diboron using a secondary homoallyic carbonate as the 1,3-diene and hydride source. The catalytic hydroboration of in situ generated 1,3-dienes proceeded in the presence

  过渡金属催化的1，3-二烯的区域选择性硼氢化反应在有机合成领域一直受到关注。本文中，我们描述了使用仲均碳酸酯作为1,3-二烯和氢化物源，用双（频哪醇）二硼原位生成的1,3-二烯进行镍催化的Markovnikov 1,2-氢硼化反应。在存在Ni（cod）2 / P（p -MeOC 6 H 4）3作为催化剂的情况下，原位生成的1,3-二烯催化加氢硼化反应以42-77％的收率得到相应的仲烯丙基硼酸酯，高选择性（12个例子）。