O-propan-2-yl N-(trimethylsilylmethyl)carbamothioate | 339221-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: O-propan-2-yl N-(trimethylsilylmethyl)carbamothioate
• CAS: 339221-56-6
• 化学式: C₈H₁₉NOSSi
• 分子量: 205.396
• InChiKey: JTLQDFYMGGRVMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-propan-2-yl N-(trimethylsilylmethyl)carbamothioate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3R,4S)-5-propan-2-yloxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由 N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]硫代氨基甲酸盐生成的新 N-未取代甲亚胺叶立德的环加成，非稳定化烷氧基或烷基硫腈叶立德的合成等效物

  摘要：

  The reaction of (trimethylsilyl)methyl isothiocyanate with alcohol in the presence of aluminum alkoxide provides a useful route for the preparation of N- [(trimethylsilyl) methyl] thiocarbamates. The S-methylation of thiocarbamates followed by desilylation generates nonstabilized azomethine ylides having both methylthio and alkoxy groups at the ylide carbon. These azomethine ylides react with electron-deficient carbon-carbon multiples bonds to give formal alkoxynitrile ylide- and/or methylthionitrile ylide-cycloadducts. Thus, the azomethine ylides can be synthetic equivalents of nonstabilized alkoxy- or methylthionitrile ylides that are otherwise relatively inaccessible.

  DOI：

  10.3987/com-00-9131
• 作为产物：
  描述：

  (trimethylsilyl)methyl isothiocyanate 、 异丙醇 在 aluminum isopropoxide 作用下， 反应 48.0h， 以95%的产率得到O-propan-2-yl N-(trimethylsilylmethyl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  由 N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]硫代氨基甲酸盐生成的新 N-未取代甲亚胺叶立德的环加成，非稳定化烷氧基或烷基硫腈叶立德的合成等效物

  摘要：

  The reaction of (trimethylsilyl)methyl isothiocyanate with alcohol in the presence of aluminum alkoxide provides a useful route for the preparation of N- [(trimethylsilyl) methyl] thiocarbamates. The S-methylation of thiocarbamates followed by desilylation generates nonstabilized azomethine ylides having both methylthio and alkoxy groups at the ylide carbon. These azomethine ylides react with electron-deficient carbon-carbon multiples bonds to give formal alkoxynitrile ylide- and/or methylthionitrile ylide-cycloadducts. Thus, the azomethine ylides can be synthetic equivalents of nonstabilized alkoxy- or methylthionitrile ylides that are otherwise relatively inaccessible.

  DOI：

  10.3987/com-00-9131