5-phenylisoquinoline N-oxide | 223671-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-phenylisoquinoline N-oxide
• 英文别名: 5-phenylisoquinoline-2-oxide；2-oxido-5-phenylisoquinolin-2-ium
• CAS: 223671-26-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: MNZBBQARSJQOHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylisoquinoline N-oxide 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-oxo-5-phenyl-2-1-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过电子进行区域控制：通过环丙醇的 C−C 键活化，深入了解 Ru 催化、Cu 介导的异喹诺酮的位点选择性烷基化

  摘要：

  实现了N-吡啶基异喹诺酮的 Ru 催化、Cu 介导的位点选择性 C3/C4 烷基化。该反应途径的特征是由双金属配合物产生的开壳单线态和三线态能量途径。区域选择性源于两种状态的能量。虽然给电子基团主要提供前所未有的 C(4)-异构体，但吸电子基团显示出倾向于 C(3)-产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202301551
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基苯甲醛 在 氯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5-phenylisoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用 1-重氮萘醌的 Cu(II)-催化构建杂二芳基化合物：合成 QUINOX 和相关 P,N 配体的一般策略

  摘要：

  开发了一种有效且直接的方法，用于在廉价的 Cu(II) 催化下使用容易获得的N-氧化物和重氮萘醌合成杂二芳基化合物。所开发的方法以简单的方式提供了 QUINOX 和相关同类物。以高位点选择性实现了范围广泛的重要杂二芳基化合物。合成的萘酚被转化为特权相关的 P,N 配体。合适的拆分方法可以直接提供相应的轴向手性杂二芳基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00127

文献信息

• Isoquinolines as urokinase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06248738B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  Compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein one of R1 and R2 is H and the other is N═C(NH2)2 or NHC(═NH)NH2, and the other substituents are as defined herein, are urokinase (uPA) inhibitors.

  式(I)的化合物及其药用盐，其中R1和R2中的一个是H，另一个是NHC(NH2)2或NHC(NH)NH2，其他取代基如本文所定义，是尿激酶（uPA）抑制剂。
• Copper-Catalyzed Regioselective Cascade Alkylation and Cyclocondensation of Quinoline <i>N</i> -Oxides with Diazo Esters: Direct Access to Conjugated π-Systems
  作者：Aniruddha Biswas、Ujjwal Karmakar、Arun Pal、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/chem.201602493

  日期：2016.9.19

  An inexpensive copper‐catalyzed cascade regioselective alkylation, followed by cyclocondensation of quinoline N‐oxides with α‐diazo esters has been achieved successfully to provide heteroarene‐containing conjugated π‐systems. The developed method is simple, straightforward, and economical with a broad range of substrate scope. The dual role of copper catalyst in the C−H bond functionalization and in

  已经成功实现了廉价的铜催化级联区域选择性烷基化，然后将喹啉N-氧化物与α-重氮酯进行环缩合，从而提供了含杂芳烃的共轭π系统。所开发的方法简单，直接且经济，具有广泛的基板范围。探索了铜催化剂在CH键功能化和路易斯酸促进的环化中的双重作用。
• N-coating heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030176454A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A compound of the formula (I): wherein A is a hydrogen atom, an optionally substituted, unsaturated, N-containing heterocyclic group or a group of the formula (a): wherein R is an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heterocyclic group; M is —(CH 2 )n-, —(CH 2 )n-O—(CH 2 )m-or —(CH 2 )n-NH—(CH 2 )m-, wherein n and m are independently 0, 1 or 2; Q is an optionally substituted cycloalkylene group, an optionally substituted arylene group or an optionally substituted divalent heterocyclic group; and the moiety of the formula (b): is an optionally substituted, unsaturated, mono-, di-, tri- or tetra-cyclic, N-containing heterocyclic group which may contain additional hetero atom(s) selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the ring member(s), its prodrug or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式(I)的化合物：其中A是氢原子，一个可选地取代的、不饱和的、含氮的杂环基团，或者公式(a)的基团：其中R是一个可选地取代的芳香族基团或者一个可选地取代的杂环基团；M是—(CH2)n-, —( )n-O—( )m-或—( )n-NH—( )m-，其中n和m各自为0、1或2；Q是一个可选地取代的环烷基烯基团、一个可选地取代的芳香族基团或者一个可选地取代的二价杂环基团；以及公式(b)的部分：是一个可选地取代的、不饱和的、单环、双环、三环或四环的、含氮的杂环基团，它可以包含作为环成员的额外杂原子，选自由氮、氧和硫原子组成的组，其前药或药用盐。
• Zinc-catalyzed C–H alkenylation of quinoline <i>N</i>-oxides with ynones: a new strategy towards quinoline-enol scaffolds
  作者：Yan Hu、Jiang Nan、Xue Gong、Jiawen Zhang、Jiacheng Yin、Yangmin Ma

  DOI：10.1039/d1cc00245g

  日期：——

  A zinc-catalyzed C–H alkenylation of quinoline N-oxides with ynones has been developed to rapidly assemble a broad collection of valuable quinoline-enol organic architectures.

  一种锌催化的C-H烯基化反应已经开发出来，用于快速组装一系列有价值的喹啉-烯醇有机结构。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Arylation of 2-Propyl Azaaryls Enabled by an Amino Acid Ligand
  作者：Hong-Liang Li、Deng-Feng Yang、Hua-Qing Jing、Jon C. Antilla、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04215

  日期：2022.2.18

  A palladium(II)-catalyzed enantioselective arylation of unbiased secondary C(sp3)–H bonds was developed. The enantioselectivity was controlled by the combination of a pyridyl or isoquinolinyl directing group and an amino acid, N-Boc-2-pentyl proline. A variety of 2-propyl azaaryls and biaryl iodides were employed to provide arylated products in moderate to good yields (up to 82%) with high enantioselectivities

  开发了钯 (II) 催化的无偏二级 C(sp 3 )-H 键的对映选择性芳基化。对映选择性由吡啶基或异喹啉基导向基团和氨基酸N -Boc-2-戊基脯氨酸的组合控制。使用各种 2-丙基氮杂芳基和联芳基碘化物以中等至良好的产率（高达 82%）和高对映选择性（高达 93:7 er）提供芳基化产物。该反应是氨基酸启用的对映选择性无环亚甲基 C(sp 3)–H 芳基化。此外，即使在克级反应中，反应也以高对映选择性进行，产物转化为 5,6,7,8-四氢异喹啉生物活性分子。动力学同位素效应 (KIE) 实验表明，C-H 活化是对映选择性 C(sp 3 )-H 芳基化的速率决定步骤。