2-amino-(2S,3R,4E,6R)-4-octadecene-1,3,6-triol | 566203-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-(2S,3R,4E,6R)-4-octadecene-1,3,6-triol
• 英文别名: (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-4-sphingenine；(6R)-6-hydroxysphingosine；6-hydroxysphingosine；6-(r)-Hydroxysphingosine；(E,2S,3R,6R)-2-aminooctadec-4-ene-1,3,6-triol
• CAS: 566203-07-4
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₃
• 分子量: 315.497
• InChiKey: LUZYTSCABOWJAC-FUXYQIOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-(2S,3R,4E,6R)-4-octadecene-1,3,6-triol 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,3R,4E,6R,2'R)-1,3,6-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2'-hydroxytetracosanoylamino)-4-octadecene
  参考文献：
  名称：

  人类皮肤中 6-羟基化新型神经酰胺、神经酰胺 B、4、7 和 8 的合成和绝对构型

  摘要：

  6R-构型被分配给三种从人类皮肤中分离的新神经酰胺，如神经酰胺 B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(30'-羟基三十二酰基)-4-鞘氨醇]、神经酰胺 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(二十四烷酰基)-4-鞘氨醇]和神经酰胺4{3,(2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-[ (30'-亚油酰氧基)三十烷酰基]-4-鞘氨醇}。(6R,2'R)-构型赋予人类皮肤中的另一种神经酰胺，神经酰胺 7 [4, (2S,3R,4E,6R,2'R)-6-羟基-N-(2'-羟基二十烷酰基)- 4-鞘氨醇]。通过酶促制备 1-pentadecyn-3-ol 的对映异构体和 2-羟基二十二烷酸的对映异构体，使这些分配成为可能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500357
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyldimethyl(pentadec-1-yn-3-yloxy)silane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-amino-(2S,3R,4E,6R)-4-octadecene-1,3,6-triol
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of the 6-hydroxy-4E-sphingenines

  摘要：

  Ceramides containing the 6-hydroxy-4E-sphingenines, previously unknown long-chain bases, have recently been found in human skin. A total synthesis of 6-hydroxy-4E-sphingenines has been achieved. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00390-3

文献信息

• Synthesis of 6-Hydroxysphingosine and α-Hydroxy Ceramide Using a Cross-Metathesis Strategy
  作者：Patrick Wisse、Mark A. R. de Geus、Gen Cross、Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Eva J. van Rooden、Richard J. B. H. N. van den Berg、Johannes M. F. G. Aerts、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00823

  日期：2015.7.17

  In this paper, a new synthetic route toward 6-hydroxysphingosine and alpha-hydroxy ceramide is described. The synthesis employs a cross-metathesis to unite a sphingosine head allylic alcohol with a long-chain fatty acid alkene that also bears an allylic alcohol group. To allow for a productive CM coupling, the sphingosine head allylic alcohol was protected with a cyclic carbonate moiety and a reactive CM catalyst system, consisting of Grubbs II catalyst and CuI, was employed.
• Scalable Synthesis of Human Ultralong Chain Ceramides
  作者：Lukáš Opálka、Andrej Kováčik、Michaela Sochorová、Jaroslav Roh、Jiří Kuneš、Juraj Lenčo、Kateřina Vávrová

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02816

  日期：2015.11.6

  Ceramides with ultralong chains (>30 carbons), also known as acylceramides, play a critical role in the survival of mammals on dry land. An efficient and scalable synthesis of four major classes of ultralong human skin ceramides is reported. The key approach involves the use of a succinimidyl ester that acts as a protective group, helps overcome the extremely low solubility, and simultaneously activates the fatty acid for its clean and high-yielding attachment to a sphingoid base.
• [DE] CERAMID-DIMER, VERFAHREN ZU DESSEN HERSTELLUNG UND DESSEN VERWENDUNG<br/>[EN] CERAMIDE DIMER, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND USE OF SAME<br/>[FR] DIMÈRES DE CÉRAMIDES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：PATENTPORTFOLIO 2 SARL

  公开号：WO2017017104A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Die Erfindung betrifft Ceramid-Dimere aus zwei Ceramiden, bei denen die Aminoalkohole über eine Dicarbonsäure amidartig verknüpft sind. Die Dicarbonsäuren erhalten in der Kette mindestens ein Schwefelatom. Ebenso betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung der Ceramid-Dimere. Verwendung finden die Ceramid-Dimere als Wirkstoffe zur Stabilisierung der Hautbarriere in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen.
• The first total synthesis of the 6-hydroxy-4E-sphingenines
  作者：J.S Yadav、V Geetha、A Krishnam Raju、D Gnaneshwar、S Chandrasekhar

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00390-3

  日期：2003.3

  Ceramides containing the 6-hydroxy-4E-sphingenines, previously unknown long-chain bases, have recently been found in human skin. A total synthesis of 6-hydroxy-4E-sphingenines has been achieved. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Absolute Configuration of 6-Hydroxylated New Ceramides in Human Skin, Ceramides B, 4, 7 and 8
  作者：Yui Masuda、Kenji Mori

  DOI：10.1002/ejoc.200500357

  日期：2005.11

  assigned to three new ceramides isolated from human skin such as ceramide B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-(30′-hydroxytriacontanoyl)-4-sphingenine], ceramide 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-(tetracosanoyl)-4-sphingenine] and ceramide 4 3, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-[(30′-linoleoyloxy)triacontanoyl]-4-sphingenine}. (6R,2′R)-Configuration was given to another ceramide in human skin, ceramide 7 [4, (2S,3R,4E

  6R-构型被分配给三种从人类皮肤中分离的新神经酰胺，如神经酰胺 B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(30'-羟基三十二酰基)-4-鞘氨醇]、神经酰胺 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(二十四烷酰基)-4-鞘氨醇]和神经酰胺43,(2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-[ (30'-亚油酰氧基)三十烷酰基]-4-鞘氨醇}。(6R,2'R)-构型赋予人类皮肤中的另一种神经酰胺，神经酰胺 7 [4, (2S,3R,4E,6R,2'R)-6-羟基-N-(2'-羟基二十烷酰基)- 4-鞘氨醇]。通过酶促制备 1-pentadecyn-3-ol 的对映异构体和 2-羟基二十二烷酸的对映异构体，使这些分配成为可能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)