5-(4-hydroxybutyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 934560-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5-(4-hydroxybutyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• CAS: 934560-37-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: WVMKWWZHSSCVCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-hydroxybutyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 5-(3-((2S,6S)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  A convergent synthesis of (+)-SCH 351448 (1), a monosodium salt of a C-2-symmetric macrodiolide, is described. Our approach is based on a [4 + 2] annulation with a chiral allyl silane (anti-5c) to assemble the pyran subunits. Homodimerization was carried out in a stepwise fashion; initial esterification at C29' followed by macrocyclization at C29 afforded the desired macrodiolide.

  DOI：

  10.1021/ol201863b
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-hydroxybut-1-ynyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到5-(4-hydroxybutyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  A convergent synthesis of (+)-SCH 351448 (1), a monosodium salt of a C-2-symmetric macrodiolide, is described. Our approach is based on a [4 + 2] annulation with a chiral allyl silane (anti-5c) to assemble the pyran subunits. Homodimerization was carried out in a stepwise fashion; initial esterification at C29' followed by macrocyclization at C29 afforded the desired macrodiolide.

  DOI：

  10.1021/ol201863b

文献信息

• Formal synthesis of (+)-SCH 351448: the Prins cyclization approach
  作者：Kok-Ping Chan、Yvonne Hui Ling、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b616558c

  日期：——

  The formal synthesis of (+)-SCH 351448 has been accomplished with the catalytic Prins cyclization strategy, yielding the monomeric unit as a single isomer.

  (+)-SCH 351448 的正式合成是通过催化普林斯环化策略完成的，得到的单体单元为单一异构体。