((2S,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-8-Acetoxy-4a,4b,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-octadecahydro-chrysen-2-yl)-acetic acid | 154955-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ((2S,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-8-Acetoxy-4a,4b,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-octadecahydro-chrysen-2-yl)-acetic acid
• CAS: 154955-67-6
• 化学式: C₂₇H₄₂O₅
• 分子量: 446.627
• InChiKey: JBFKFJLAOSXNMN-LBLIDZMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 ((2S,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-8-Acetoxy-4a,4b,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-octadecahydro-chrysen-2-yl)-acetic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 2-[(2S,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-8-acetyloxy-4a,4b,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-3,4,5,6,6a,8,9,10,10b,11,12,12a-dodecahydro-2H-chrysen-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 3β,28-Diacetoxy-18-lupen-21-one with Peroxy Acids: A Way to Des-E-lupane Derivatives

  摘要：

  3β,28-二乙酰氧基-18-鲁班-21-酮（I）及其18β,19β-环氧衍生物III在强酸催化下经过过氧乙酸氧化，产生了断裂C-19和C-21之间键的E-截断衍生物，其中C-18上有羟基和异丁酰基团（螺状内酯V - VII和酸VIII）。通过用四乙酸铅处理螺状内酯VI中的异丁酰基团进行氧化去除，得到四环衍生物-酮内酯XI，在碱性介质中，从C-17脱去甲醛形成去E酸XVI。

  DOI：

  10.1135/cccc19932505
• 作为产物：
  描述：

  18β,19β-epoxy-3β,28-dihydroxylupan-21-one 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 138.5h， 生成 ((2S,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-8-Acetoxy-4a,4b,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-octadecahydro-chrysen-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 3β,28-Diacetoxy-18-lupen-21-one with Peroxy Acids: A Way to Des-E-lupane Derivatives

  摘要：

  3β,28-二乙酰氧基-18-鲁班-21-酮（I）及其18β,19β-环氧衍生物III在强酸催化下经过过氧乙酸氧化，产生了断裂C-19和C-21之间键的E-截断衍生物，其中C-18上有羟基和异丁酰基团（螺状内酯V - VII和酸VIII）。通过用四乙酸铅处理螺状内酯VI中的异丁酰基团进行氧化去除，得到四环衍生物-酮内酯XI，在碱性介质中，从C-17脱去甲醛形成去E酸XVI。

  DOI：

  10.1135/cccc19932505