(2R, 3R)-2-benzyl-3-(nitromethyl)heptanal | 1203648-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R, 3R)-2-benzyl-3-(nitromethyl)heptanal
• 英文别名: (2R,3R)-2-benzyl-3-(nitromethyl)heptanal
• CAS: 1203648-35-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: KDHZTVKWNPPNSI-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 1-nitrohex-1-ene 在 N,N-dimethylbenzylamine prolinol trimethylsilyl ether 、 4-[(3-Butylimidazol-1-ium-1-yl)methyl]benzoic acid;hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到(2R, 3R)-2-benzyl-3-(nitromethyl)heptanal
  参考文献：
  名称：

  一种新型的可循环利用的有机催化体系，用于将醛高度不对称地加成至水中的硝基烯烃

  摘要：

  已开发出一种新的策略，该策略是在有机催化剂1与离子液体负载的（ILS）苯甲酸组合的水中，将醛不对称地迈克尔加成到硝基烯烃中。该体系的迈克尔加合物具有出色的非对映选择性和对映选择性。该有机催化体系的显着特征是催化剂可以循环使用12次以上，而对映选择性没有明显损失。另外，提出的综合方法简单，实用且对环境无害。 醛-不对称催化-绿色化学-离子液体-迈克尔加成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260465

文献信息

• Asymmetric Michael reactions catalyzed by a highly efficient and recyclable quaternary ammonium ionic liquid-supported organocatalyst in aqueous media
  作者：Subrata K. Ghosh、Yupu Qiao、Bukuo Ni、Allan D. Headley

  DOI：10.1039/c3ob27398a

  日期：——

  developed and successfully applied to the asymmetric Michael reaction in the presence of a newly developed ionic liquid-supported (ILS) benzoic acid as co-catalyst. For the reactions studied, in which various aldehydes and nitroolefins were examined, excellent diastereo- and enantioselectivities were obtained with low catalyst loading. Also, the catalyst could be recycled for ten times without significant

  最近开发了一种新型的包含季铵离子部分的离子液体载体有机催化剂，并在存在新开发的离子液体载体（ILS）的情况下成功地将其应用于不对称迈克尔反应 苯甲酸作为助催化剂。对于所研究的反应，其中检查了各种醛和硝基烯烃，在低催化剂负载下获得了优异的非对映选择性和对映选择性。同样，该催化剂可以循环使用十次而不会显着损失对映选择性。
• Diarylprolinol Silyl Ether Salts as New, Efficient, Water-Soluble, and Recyclable Organocatalysts for the Asymmetric Michael Addition on Water
  作者：Zilong Zheng、Benjamin L. Perkins、Bukuo Ni

  DOI：10.1021/ja9093583

  日期：2010.1.13

  for the catalytic asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins on water has been developed and provided the Michael adducts in excellent diastereo- and enantioselectivities. A notable feature of these organocatalysts is that they can be recycled for more than six times without a significant loss of catalytic activity and stereochemical control. In addition, the synthetic procedure presented

  已经开发了一种用于醛与硝基烯烃在水中催化不对称迈克尔加成的新策略，并提供了具有优异非对映选择性和对映选择性的迈克尔加合物。这些有机催化剂的一个显着特点是它们可以循环使用六次以上，而不会显着降低催化活性和立体化学控制。此外，所提出的合成程序简单、实用且对环境无害。