ethynyl boronic acid | 4453-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: ethynyl boronic acid
• 英文别名: Ethynylboronic acid
• CAS: 4453-96-7
• 化学式: C₂H₃BO₂
• 分子量: 69.8556
• InChiKey: QKBHVMBPNSNIHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.37
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethynyl boronic acid 、 4-甲基吗啉-2,6-二酮 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到ethynyl MIDA boronate
  参考文献：
  名称：

  一种温和的制造 MIDA 硼酸盐的方法。

  摘要：

  我们公开了一种预干燥形式的甲基亚氨基二乙酸 (MIDA)，即 MIDA 酸酐，既可以作为 MIDA 配体的来源，也可以作为原位干燥剂，以实现温和且简单的 MIDA 硼酸酯合成程序。这种方法扩大了可转化为 MIDA 硼酸盐对应物的敏感硼酸的范围。进一步利用 MIDA 硼酸盐的独特特性，我们开发了 MIDA 硼酸盐 Maker 试剂盒，该套件能够仅使用加热和离心设备从硼酸中直接制备和纯化 MIDA 硼酸盐，这些设备在不专门从事有机合成的实验室中广泛使用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02449
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 水 、 乙炔基溴化镁 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethynyl boronic acid
  参考文献：
  名称：

  一种温和的制造 MIDA 硼酸盐的方法。

  摘要：

  我们公开了一种预干燥形式的甲基亚氨基二乙酸 (MIDA)，即 MIDA 酸酐，既可以作为 MIDA 配体的来源，也可以作为原位干燥剂，以实现温和且简单的 MIDA 硼酸酯合成程序。这种方法扩大了可转化为 MIDA 硼酸盐对应物的敏感硼酸的范围。进一步利用 MIDA 硼酸盐的独特特性，我们开发了 MIDA 硼酸盐 Maker 试剂盒，该套件能够仅使用加热和离心设备从硼酸中直接制备和纯化 MIDA 硼酸盐，这些设备在不专门从事有机合成的实验室中广泛使用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02449

文献信息

• Dimethylisosorbide (DMI) as a Bio-Derived Solvent for Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Allan Watson、Kirsty Wilson、Jane Murray、Helen Sneddon、Craig Jamieson

  DOI：10.1055/s-0037-1611054

  日期：2018.10

  Palladium-catalyzed bond-forming reactions, such as the ­Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck reactions, are some of the most broadly utilized reactions within the chemical industry. These reactions frequently employ hazardous solvents; however, to adhere to increasing sustainability pressures and restrictions regarding the use of such solvents, alternatives are highly sought after. Here we demonstrate the utility of dimethyl isosorbide (DMI) as a bio-derived solvent in several benchmark Pd-catalyzed reactions: Suzuki–Miyaura (13 examples, 62–100% yield), Mizoroki–Heck (13 examples, 47–91% yield), and Sonogashira (12 examples, 65–98% yield).

  钯催化的键合反应，如Suzuki–Miyaura和Mizoroki–Heck反应，在化工行业中被广泛使用。这些反应通常使用危险溶剂；然而，为了遵守日益增加的可持续性压力和有关使用此类溶剂的限制，人们迫切寻求替代方案。在这里，我们展示了二甲基异山梨醇醚（DMI）作为生物衍生溶剂在几种基准Pd催化反应中的实用性：Suzuki–Miyaura（13个示例，收率62–100%），Mizoroki–Heck（13个示例，收率47–91%）和Sonogashira（12个示例，收率65–98%）。
• Synthesis of AC1903 analogs as potent transient receptor potential canonical channel 4/5 inhibitors and biological evaluation
  作者：Lili Chen、Zhuang Zhang、Hongtao Tian、Shan Jiang、Yunyun Ji、Mengru Liu、Jianhua Shen、Zhengyu Cao、Kai Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116853

  日期：2022.8

  Transient receptor potential canonical (TRPC) channels are a class of non-selective cation channels expressed in a variety of tissues and organ systems where they functionally regulate physiological and pathological processes. TRPC5 has been shown to be a promising target for focal segmental glomerulosclerosis treatment. In this study, we report the synthesis and biological evaluation of a novel series

  瞬时受体电位经典 (TRPC) 通道是一类在各种组织和器官系统中表达的非选择性阳离子通道，它们在功能上调节生理和病理过程。TRPC5 已被证明是局灶节段性肾小球硬化治疗的有希望的靶点。在这项研究中，我们报告了一系列基于苯并咪唑的新型 TRPC5 抑制剂的合成和生物学评价。一种化合物8b在抑制 TRPC5 通道活性方面的效力是母体化合物 AC1903 的 100 倍。有趣的是，AC1903 和8b都以相似的效力抑制了 TRPC4 通道活性。化合物8b还显着减弱硫酸鱼精蛋白诱导的足细胞细胞骨架重组、白细胞介素 (IL)-17 诱导的细胞增殖和人角质形成细胞 HaCaT 细胞中促炎介质的表达。
• 一种Wee1抑制剂及其组合物和用途
  申请人：星希尔生物科技（上海）有限公司

  公开号：CN116514799A

  公开（公告）日：2023-08-01

  本发明提供了一种Wee1抑制剂及其组合物和用途，其中，Wee1抑制剂包括式A所示的Wee1抑制剂、其互变异构体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体或其药学上可接受的盐。本发明提供的化合物对Wee1具有强抑制活性，可以用于治疗和/或预防多种Wee1相关肿瘤。
• Preparation of MIDA Anhydride and Reaction with Boronic Acids
  作者：Peng-Jui Chen

  DOI：10.15227/orgsyn.099.0092

  日期：——