1,8-diiodo-10-methoxyanthracene | 189105-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-diiodo-10-methoxyanthracene
• 英文别名: 10-methoxy-1,8-diiodoanthracene
• CAS: 189105-77-9
• 化学式: C₁₅H₁₀I₂O
• 分子量: 460.053
• InChiKey: GFLQQXPGICVKAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-diiodo-10-methoxyanthracene 在 哌啶 、 sodium sulfide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1¹⁰-methoxy-6-thia-1(1,8)-anthracena-4,8(1,3)-dibenzacyclodeca-2,9-diynaphane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Orthogonal π-Conjugated Aryl Alkynes and Cyclophanes

  摘要：

  A series of anthracene based orthogonal pi-conjugated aryl alkynes was prepared using palladium-catalyzed couplings. Thia- and azacyclophanes were prepared from anthracene based orthogonal a-conjugated aryl alkynes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00741-9
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氯蒽醌 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 铜 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 硝基苯 为溶剂， 生成 1,8-diiodo-10-methoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  具有n形杆构件的杆-螺旋分子的合成和自组装

  摘要：

  具有n形杆结构单元的杆-螺旋分子，由蒽单元和两个联苯基组成，在蒽的1,8-位上通过乙炔键连接在一起，这是一个刚性杆段，烷基或烷氧基链具有多种蒽和聚环氧乙烷在10位上的长度（即甲氧基（1），辛基（2），十六烷基（3））的重复单元数为7，与联苯连接的重复单元数为线圈段合成的。分子结构通过1 H NMR和MALDI-TOF质谱表征。新型分子1-3的自组装行为通过散装状态下的DSC，POM和SAXS进行了研究。这些具有杆状结构单元片段的分子通过刚性杆状结构单元的π–π堆积以及杆状和线圈状单元的微相分离的组合而自组装成超分子结构。SAXS研究表明，分子1和2在液晶相中分别显示六方柱状和矩形柱状结构。同时，分子1-3会自组织成晶体状的层状结构。此外，分子1-3的自组装研究DLS和TEM的研究表明，这些分子在水性介质中自组装成细长的纳米纤维。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym

  DOI：

  10.1002/pola.23909

文献信息

• Double-Pillaring Strategy for Silacyclophanes: Synthesis and Structures of Disilanyl Double-Pillared Bisanthracenes
  作者：Waka Nakanishi、Shunpei Hitosugi、Yusuke Shimada、Hiroyuki Isobe

  DOI：10.1002/asia.201000543

  日期：2011.2.1

  A new series of silacyclophanes with two disilanyl pillars has been synthesized using a straightforward method. A silylation reaction of 1,8‐dilithioanthracenes allowed the connection of two anthracene rings with two SiSi bonds to afford disilanyl double‐pillared bisanthracenes (SiDPBAs). The major product had an anti geometry of the anthracene rings, and a unique steplike structure favorable for σ–π

  使用简单的方法合成了具有两个二硅烷基基柱的一系列新的硅烷基环酮。的1,8- dilithioanthracenes甲硅烷化反应允许了两个蒽环与两个Si连接 Si键，得到disilanyl双柱bisanthracenes（硅DPBAs）。主要产品具有蒽环的抗几何结构，并且通过X射线晶体学分析揭示了有利于σ-π共轭的独特阶梯状结构。在蒽的10位上引入取代基后，我们获得了U型异构体，具有顺式几何结构，在激发时会产生准分子，并且可以在没有空间保护的情况下分解。
• Photoisomerization of Bis(tridentate) 2,6-Bis(1<i>H</i> -pyrazol-1-yl)pyridine Ligands Exhibiting a Multi-anthracene Skeleton
  作者：Ivan Šalitroš、Olaf Fuhr、Miroslav Gál、Michal Valášek、Mario Ruben

  DOI：10.1002/chem.201700825

  日期：2017.7.26

  of 2,6‐bis(1H‐pyrazol‐1‐yl)pyridine are linked through multi‐1,8‐diethynylanthracene moieties. The optimized synthesis of the three isostructural analogues 1 a, 1 b, and 1 c, containing the anthraquinone, anthracene, and 10‐methoxyanthracene units, respectively, is reported. The resulting spatial face‐to‐face arrangement of the peripheral anthracene rings enables to trigger the intramolecular [4+4]

  描述了一种新颖的分子设计，其中通过2,6-双（1 H-吡唑-1-基）吡啶制成的两个外围部分通过多1,8-二乙炔基蒽类部分相连。报道了分别包含蒽醌，蒽和10-甲氧基蒽单元的三个同构类似物1a，1b和1c的优化合成。外围蒽环的所得空间面-面结构，可以触发的分子内[4 + 4]光环加成，得到异构体P1 b和P1Ç，其可以是热裂解回到原来的蒽衍生物1b中和1c中， 分别。X射线单晶衍射研究证实了化合物1 a – 1 c及其相应的异构体P1 b和P1 c的预期分子结构。研究和讨论了所有合成化合物的光谱，光学和电化学性质。
• Improved Synthesis of 1,8-Diiodoanthracene and Its Application to the Synthesis of Multiple Phenylethynyl-Substituted Anthracenes
  作者：Shinji Toyota、Michio Goichi、Kazushi Segawa、Shinya Suzuki

  DOI：10.1055/s-2005-869999

  日期：——

  1,8-Diiodoanthracene was synthesized from 1,8-dichloroanthraquinone in three steps by improved procedures in 41% overall yield. Some anthracene derivatives carrying multiple phenylethynyl groups were synthesized from 1,8-diiodoanthracene and 4,5-diiodo-9-anthrone.

  通过改进的程序，分三步从 1,8-二氯蒽醌合成了 1,8-二碘蒽，总收率为 41%。一些带有多个苯乙炔基团的蒽衍生物是由 1,8-二碘蒽和 4,5-二碘-9-蒽酮合成的。
• The synthesis of bis(oligophenyleneethynylenes): novel potential nonlinear optical materials
  作者：David J. Armitt、Geoffrey T. Crisp

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.015

  日期：2006.2

  Various functionalised phenyleneethynylene dimers 10 and trimers 12 were synthesised by palladium-catalyzed Sonogashira methodology. These dimers and trimers were coupled to 1,8-diido-10-methoxyanthracene to generate bis(oligophenyleneethynylenes) 17 and 18. Preliminary results towards the construction of both phenyleneethynylene and phenylenevinylene hybrid motifs are presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Quintet Bis(carbene) from Triplet Diarylcarbenes Introduced at the 1,8-Position of Anthracene
  作者：Yusuke Ohtsuka、Tetsuji Itoh、Katsuyuki Hirai、Takeji Takui、Hideo Tomioka

  DOI：10.1021/ol049877j

  日期：2004.3.1

  [9-10-Phenyl}anthryl](4-bromo-2,6-dimethylphenyl)diazomethane was found to be stable enough to survive Sonogashira coupling reaction conditions and was converted to [9-10-phenyl}anthryl](4-trimethylsilyiethynyl-2,6-dimethylphenyl)diazomethane, which was reacted with 1,8-dliodoanthracene to give bis(diazo) compound. Bis(carbene) generated by irradiation of the bis(diazo) compound generated a fairly persistent S = 2 quintet state.