(E/Z)-4,5-difluoro-3-(2-trifluoromethyl-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one | 1421507-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E/Z)-4,5-difluoro-3-(2-trifluoromethyl-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 4,5-difluoro-3-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 1421507-21-2
• 化学式: C₁₆H₈F₅NO
• 分子量: 325.238
• InChiKey: GEPZIUGFLGFYAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 、 4,5-二氟吲哚酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以54%的产率得到(E/Z)-4,5-difluoro-3-(2-trifluoromethyl-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有理想理化特性和强抑制肝细胞癌生长活性的6-氟苄叉亚吲哚满酮的N'-烷基氨基磺酰基类似物

  摘要：

  据报道，亚苄基吲哚酮6-氯-3-（3'-三氟甲基亚苄基）-1,3-二氢吲哚-2-一（4）对肝细胞癌（HCC）表现出有效的选择性生长抑制作用。证实性证据支持多受体酪氨酸激酶（RTK）抑制是一种可能的作用方式。然而，较差的物理化学性质4限制了它的赞助作为先导化合物。在这项研究中，对4的修饰进行了研究，以提高其效力和理化特性。发现带有3'- N-丙基氨基磺酰基取代基的6-氟亚苄基茚满酮3-12是有前途的替代品。化合物3-12 [6-氟-3-（3'-[N-丙基氨基磺酰基亚苄基] -1,3-二氢吲哚-2-1]的溶解度是4的十倍，并且对HCC细胞具有亚微摩尔的生长抑制活性。它具有凋亡作用，可抑制HuH7中多个RTK的磷酸化，其中对FGFR4和HER3的抑制作用尤为明显。在生理相关的原位HCC异种移植小鼠模型中，化合物3-12降低了肿瘤负荷。构效关系支持氟和N'-丙基氨基磺酰基部分在增强基于细胞的活性和

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500235