3β-benzyloxy-12β-hydroxy-dehydroepiandrosterone | 1198184-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-benzyloxy-12β-hydroxy-dehydroepiandrosterone
• 英文别名: 3-benzyl-12β-hydroxy-dehydroepiandrosterone；(3S,8R,9S,10R,12R,13R,14S)-12-hydroxy-10,13-dimethyl-3-phenylmethoxy-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1198184-74-5
• 化学式: C₂₆H₃₄O₃
• 分子量: 394.554
• InChiKey: OYBOBHQXTFTVMA-DMUCQPGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-benzyloxy-12β-hydroxy-dehydroepiandrosterone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 甲醇 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 167.5h， 生成 (2′R)-3β-benzyloxy-12β-hydroxy-1′H-spiro[5-androsten-17,2′-pyridin]-6′(3′H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的Spiro-Lactam C-nor-D-homo类固醇

  摘要：

  的新的螺内酰胺C-的非对映选择性合成，也不- d -的均聚物类固醇为hedgehog信号通路抑制剂环巴胺的简化结构类似物被描述。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800667
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以34.58 g的产率得到3β-benzyloxy-12β-hydroxy-dehydroepiandrosterone
  参考文献：
  名称：

  仿生和非对映选择性方法合成环巴胺

  摘要：

  从荷马到刺猬：刺猬蛋白信号通路的第一个抑制剂环巴胺会在胚胎中引起Cyclopia，但在成年犬中它是一种有效的抗癌药物。现在，从市售的脱氢表雄酮（1）开始的简明仿生和非对映选择性合成环巴胺（2）也提供了几种类似物的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.200902520

文献信息

• A Biomimetic Approach to C-<i>nor</i>-D-<i>homo</i>-Steroids
  作者：Philipp Heretsch、Sebastian Rabe、Athanassios Giannis

  DOI：10.1021/ja103152k

  日期：2010.7.28

  A biomimetic three-step transformation of classical "6-6-6-5"-steroids into their C-nor-D-homo-counterparts gives an easy and fast access to this highly important substructure of natural products, as it is found in cyclopamine, and nakiterpiosin. A novel reagent combination allows for the rearrangement even of 17-keto steroids with high endoselectivity. In several examples the broadness of this strategy

  将经典的“6-6-6-5”-类固醇仿生三步转化为它们的 C-nor-D-homo-对应物，可以轻松快速地获得这种非常重要的天然产物子结构，如在环巴胺和纳克特皮辛。一种新的试剂组合允许甚至具有高内选择性的 17-酮类固醇的重排。在几个示例中，概述了该策略的广泛性。
• Scalable C–H Oxidation with Copper: Synthesis of Polyoxypregnanes
  作者：Yi Yang See、Aaron T. Herrmann、Yoshinori Aihara、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.5b09463

  日期：2015.11.4

  Steroids bearing C12 oxidations are widespread in nature, yet only one preparative chemical method addresses this challenge in a low-yielding and not fully understood fashion: Schonecker's Cu-mediated oxidation. This work shines new light onto this powerful C-H oxidation method through mechanistic investigation, optimization, and wider application. Culminating in a scalable, rapid, high-yielding, and operationally simple protocol, this procedure is applied to the first synthesis of several parent polyoxypregnane natural products, representing a gateway to over 100 family members.