| 1347047-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1347047-03-3
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₃
• 分子量: 224.232
• InChiKey: VZPBRUKCVHSWIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以10%的产率得到2-Fluorobut-3-enyl 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  三氯乙酰亚胺酯在铱催化区域选择性和对映选择性烯丙基氟化中的作用：一项联合实验和计算研究

  摘要：

  不对称烯丙基氟化已被证明是一种强大而有效的方法，在药物开发和 18F 放射性标记的实际合成方面具有潜在应用。尽管已经报道了几种用于区域选择性形成烯丙基氟化物的有效方法，但很少有方法可用于烯丙基氟化物的不对称合成。2011 年，我们实验室对区域选择性烯丙基氟化反应进行了初步研究。在我们的方法中，烯丙三氯乙酰亚胺酯用作亲电试剂，Et3N•3HF用作亲核氟化物源，环辛二烯氯化铱二聚体[Ir(COD)Cl]2用作催化剂，导致以良好的产率形成支链烯丙基氟化物和优异的区域选择性。在随后的研究中，在手性双环[3.3.0]辛二烯（S，S）-连接的铱络合物的催化下，外消旋仲烯丙基三氯乙酰亚胺转化为对映体富集的烯丙基氟化物。在此，我们报告了一项详细的研究，该研究深入了解了铱催化的烯丙基氟化的区域选择性和对映选择性的机制和起源。一项协同计算和实验研究为外消旋烯丙基三氯乙酰亚胺酯的动态动力学不对称转化 (DYKAT)

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07575

文献信息

• Iridium-Catalyzed Allylic Fluorination of Trichloroacetimidates
  作者：Joseph J. Topczewski、Timothy J. Tewson、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/ja2087213

  日期：2011.12.7

  allylic fluorination method utilizing trichloroacetimidates in conjunction with an iridium catalyst has been developed. The reaction is conducted at room temperature under ambient air and relies on Et(3)N·3HF reagent to provide branched allylic fluorides with complete regioselectivity. This high-yielding reaction can be conducted on a multigram scale and shows considerable functional group tolerance

  已经开发了一种利用三氯乙酰亚胺酯与铱催化剂结合的快速烯丙基氟化方法。该反应在室温和环境空气中进行，依靠 Et(3)N·3HF 试剂提供具有完全区域选择性的支链烯丙基氟化物。这种高产率反应可以在数克规模上进行，并显示出相当大的官能团耐受性。[(18)F]KF·Kryptofix 的使用允许在 10 分钟内加入 (18)F(-)。