1,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ol | 627098-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ol
• 英文别名: 1,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-ol；1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-ol, 2,3-dihydro-1,4,6-trimethyl-；1,4,6-trimethyl-2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridin-5-ol
• CAS: 627098-04-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: GDUBMBRHFKQUHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C (decomp)
• 沸点：
  431.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ol 在 苯乙烯 、 air 、 偶氮二异庚腈 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类新型的断链抗氧化剂6-取代的2,4-二甲基-3-吡啶醇的合成与反应性

  摘要：

  报道了一系列具有令人感兴趣的抗氧化剂性质的6-取代的2，4-二甲基-3-吡啶基醇的合成和研究。导致化合物的一般合成策略是将低温芳基溴化物转化为酒精，这是最后一步。由此制备了2,4-二甲基-3-吡啶醇（1a），2,4,6-三甲基-3-吡啶醇（1b）和2,4-二甲基-6-（二甲基氨基）-3-吡啶醇（1d）。得自相应的3-溴吡啶前体。甲氧基衍生物2,4-二甲基-6-（甲氧基）-3-吡啶醇（1c）也通过替代路线，通过Baeyer-Villiger反应在取代的苯甲醛前体上制备。新型双环吡啶并2和3需要事先构造环形结构。因此，2是通过6步分子内Friedel-Crafts策略制备的，3则需要11步序列，嘧啶环和炔烃之间的热解分子内反需求Diels-Alder反应是关键步骤。吡啶醇的碱性随着环中电子密度的增加而接近生理pH。发现吡啶酮1a - d对空气氧化具有无限的稳定性，而2和3长时间暴露在大气中会分

  DOI：

  10.1021/jo048842u
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-4,6-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 正丁基锂 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一类新型的断链抗氧化剂6-取代的2,4-二甲基-3-吡啶醇的合成与反应性

  摘要：

  报道了一系列具有令人感兴趣的抗氧化剂性质的6-取代的2，4-二甲基-3-吡啶基醇的合成和研究。导致化合物的一般合成策略是将低温芳基溴化物转化为酒精，这是最后一步。由此制备了2,4-二甲基-3-吡啶醇（1a），2,4,6-三甲基-3-吡啶醇（1b）和2,4-二甲基-6-（二甲基氨基）-3-吡啶醇（1d）。得自相应的3-溴吡啶前体。甲氧基衍生物2,4-二甲基-6-（甲氧基）-3-吡啶醇（1c）也通过替代路线，通过Baeyer-Villiger反应在取代的苯甲醛前体上制备。新型双环吡啶并2和3需要事先构造环形结构。因此，2是通过6步分子内Friedel-Crafts策略制备的，3则需要11步序列，嘧啶环和炔烃之间的热解分子内反需求Diels-Alder反应是关键步骤。吡啶醇的碱性随着环中电子密度的增加而接近生理pH。发现吡啶酮1a - d对空气氧化具有无限的稳定性，而2和3长时间暴露在大气中会分

  DOI：

  10.1021/jo048842u

文献信息

• [EN] MULTIFUNCTIONAL RADICAL QUENCHERS AND THEIR USE<br/>[FR] DÉSACTIVATEURS DE RADICAUX LIBRES MULTIFONCTIONNELS ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2011103536A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions comprising these compounds, and methods of using these compounds in a variety of applications, such as treatment or suppression of diseases associated with decreased mitochondrial function resulting in diminished ATP production and/or oxidative stress and/or lipid peroxidation.

  本公开提供了具有生物活性的公式(I)化合物：以及它们的药用可接受盐，包含这些化合物的组合物，以及在这些化合物在各种应用中的使用方法，例如治疗或抑制与线粒体功能降低有关的疾病，导致ATP产生减少和/或氧化应激和/或脂质过氧化。
• Mitochondria-Targeted Antioxidant Prodrugs and Methods of Use
  申请人：Anders Marion W.

  公开号：US20090306125A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention is a mitochondria-targeted antioxidant prodrug useful for the prevention or treatment of diseases or conditions associated with mitochondrial dysfunction resulting from changes in the mitochondrial redox environment. Antioxidant prodrugs of the invention are produced by modifying an antioxidant to a fatty acid so that the resulting prodrug is targeted to and activated by an enzyme of mitochondrial fatty acid beta-oxidation.

  本发明是一种线粒体定位的抗氧化剂前药，可用于预防或治疗与线粒体氧化还原环境变化导致的线粒体功能障碍相关的疾病或病症。本发明的抗氧化剂前药通过将抗氧化剂修饰为脂肪酸，使得得到的前药能够定位并被线粒体脂肪酸β-氧化酶激活。
• Mitochondria-targeted antioxidant prodrugs and methods of use
  申请人：Anders Marion W.

  公开号：US20100168198A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention is a mitochondria-targeted antioxidant prodrug useful for the prevention or treatment of diseases or conditions associated with mitochondrial dysfunction resulting from changes in the mitochondrial redox environment. Antioxidant prodrugs of the invention are produced by modifying an antioxidant to a fatty acid so that the resulting prodrug is targeted to and activated by an enzyme of mitochondrial fatty acid beta-oxidation.

  本发明是一种线粒体靶向抗氧化剂前药，用于预防或治疗与线粒体氧化还原环境变化导致的线粒体功能障碍有关的疾病或病症。该发明的抗氧化剂前药是通过将抗氧化剂改性为脂肪酸而产生的，从而使得产生的前药能够靶向并被线粒体脂肪酸β-氧化酶激活。
• Multifunctional Radical Quenchers and Their Uses
  申请人：HECHT Sidney

  公开号：US20130267546A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof: compositions comprising these compounds, and methods of using these compounds in a variety of applications, such as treatment or suppression of diseases associated with decreased mitochondrial function resulting in diminished ATP production and/or oxidative stress and/or lipid peroxidation.

  本公开提供了式（I）的生物活性化合物及其药学上可接受的盐：包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物在多种应用中的方法，例如治疗或抑制与减少线粒体功能相关的疾病，导致ATP产生减少和/或氧化应激和/或脂质过氧化。
• 6-Amino-3-Pyridinols: Towards Diffusion-Controlled Chain-Breaking Antioxidants
  作者：Maikel Wijtmans、Derek A. Pratt、Luca Valgimigli、Gino A. DiLabio、Gian Franco Pedulli、Ned A. Porter

  DOI：10.1002/anie.200351881

  日期：2003.9.22

表征谱图