N-methoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline | 502790-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline
• 英文别名: methyl isoquinoline-2(1H)-carboxylate；2(1H)-Isoquinolinecarboxylic acid, methyl ester；methyl 1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 502790-73-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: FGUDCEXZWDSYEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到methyl 3H-benzo[d]azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  轻度，无金属的氧化环扩环方法合成苯并[ b ]氮杂s

  摘要：

  苯并[ b ] a庚因是制药工业的重要结构基序。然而，它们的合成通常是冗长的，涉及多个步骤，过渡金属催化剂和/或苛刻的条件。提出了一种新颖，通用，温和且无金属的氢喹啉与TMSCHN 2作为通用型软亲核试剂的氧化扩环串联反应，以简单直接的方式获得这些有价值的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01433

文献信息

• Dihydropyridine-Based Multicomponent Reactions. Efficient Entry into New Tetrahydroquinoline Systems through Lewis Acid-Catalyzed Formal [4 + 2] Cycloadditions
  作者：Rodolfo Lavilla、M. Carmen Bernabeu、Inés Carranco、José Luis Díaz

  DOI：10.1021/ol027545d

  日期：2003.3.1

  tetrahydroquinolines in a stereoselective manner through a Lewis acid-catalyzed formal [4 + 2] cycloaddition. InCl(3) and Sc(OTf)(3) are the catalysts of choice for this process. The in situ generation of a reactive 1,4-dihydropyridine through the regioselective nucleophilic addition of cyanide to pyridinium salts allows a one-pot four-component transformation.

  二氢吡啶，醛和对甲基苯胺的三组分反应通过路易斯酸催化的正式[4 + 2]环加成反应，以立体选择性方式高效形成高度取代的四氢喹啉。InCl（3）和Sc（OTf）（3）是该工艺的选择催化剂。通过将氰化物的区域选择性亲核加成到吡啶鎓盐中而原位产生反应性1,4-二氢吡啶可实现一锅四组分转化。
• Practical Metal-Free C(sp³)H Functionalization: Construction of Structurally Diverse α-Substituted<i>N</i>-Benzyl and<i>N</i>-Allyl Carbamates
  作者：Zhiyu Xie、Lei Liu、Wenfang Chen、Hongbo Zheng、Qingqing Xu、Huiqing Yuan、Hongxiang Lou

  DOI：10.1002/anie.201310193

  日期：2014.4.7

  is a practical and universal CH functionalization of readily removable N‐benzyl and N‐allyl carbamates, with a wide range of nucleophiles at ambient temperature promoted by Ph3CClO4. The metal‐free reaction has an excellent functional‐group tolerance, and displays a broad scope with respect to both N‐carbamates and nucleophile partners (a variety of organoboranes and CH compounds). The synthetic utility

  描述了一种实用的和普遍Ç 易于除去h的官能ñ -苄基和Ñ -烯丙基氨基甲酸酯，在环境温度下的宽范围的亲核试剂通过pH促进3 CClO 4。无金属反应具有出色的官能团耐受性，并且在N-氨基甲酸酯和亲核试剂（各种有机硼烷和CH化合物）方面都具有广阔的应用范围。展示了目标以及面向多样性的综合中的综合效用。
• [EN] CXCR7 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE CXCR7
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014191929A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention relates to derivatives of formula (I) Formula (I) wherein (R1)n, R 2a, R 2b, R 3a, R 3b, R 4, L1, L2, X, Y and Ar1 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as CXCR7 receptor modulators.

  本发明涉及公式（I）的衍生物 公式（I）其中（R1）n，R 2a，R 2b，R 3a，R 3b，R 4，L1，L2，X，Y 和 Ar1 如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐，以及其作为药物的用途，含有一个或多个公式（I）化合物的药物组合物，特别是其作为CXCR7受体调节剂的用途。
• [EN] ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ISOQUINOLEINE UTILISES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEASE DE MATRICE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004014379A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  This invention provides compounds defined by Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, Q, Y, R2, R3, R4, R5, and n are as defined in the specification ás MMP-13 enzyme inhibitors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I and the use of a compound of Formula I for the manufacture of a :medicament useful for treating osteoarthritis or rheumatrid arthritis.

  这项发明提供了由式I定义的化合物或其药用盐，其中R1、Q、Y、R2、R3、R4、R5和n如规范中所定义为MMP-13酶抑制剂。该发明还提供了包含式I化合物的药物组合物，并利用式I化合物制备用于治疗骨关节炎或类风湿关节炎的药物。
• ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1530472A1

  公开（公告）日：2005-05-18