(1R*,2S*,3S*)-2-methyl-3-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R*,2S*,3S*)-2-methyl-3-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2r-Methyl-3t-phenyl-cyclopropancarbonsaeure-(1t)；2-trans-Methyl-3-cis-phenyl-cyclopropancarbonsaeure-(1)；(+/-)-2t-methyl-3c-phenyl-cyclopropane-r-carboxylic acid；(+/-)-2t-Methyl-3c-phenyl-cyclopropan-r-carbonsaeure；(1S,2R,3R)-2-methyl-3-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: MRSGPOUTCALJOZ-JEZHCXPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2S*,3S*)-2-methyl-3-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 C₂₁H₁₇F₃N₂O
  参考文献：
  名称：

  通过络合诱导的键弱化实现碳-碳σ键的可逆均裂

  摘要：

  介绍了催化碳-碳σ键均裂的案例研究。氧化还原活性路易斯酸催化剂的配位降低了相邻碳-碳σ-键的键解离自由能，并且这种络合诱导的键弱化用于实现可逆的碳-碳键均裂。研究了 1,2-二取代环丙烷的立体化学异构化作为模型反应，采用钌 (III/II) 氧化还原对进行键弱化。我们对异构化反应立体特异性的机理研究结果与选择性络合诱导的碳-碳键均裂一致。通过计算方法(U)PBE0-D3/def2-TZVPP-SMD(甲苯)//(U)B3LYP-D3/估计催化反应和非催化反应的ΔG ‡分别为14.4和40.0 kcal / mol def2-SVP。我们将这项工作报告为第一个催化示例，其中通过过渡态分析量化了络合引起的键弱化效应。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01229
• 作为产物：
  描述：

  顺-β-甲基苯乙烯 生成 (1R*,2S*,3S*)-2-methyl-3-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Smejkal,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 1746 - 1750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-activity studies on N -Substituted tranylcypromine derivatives lead to selective inhibitors of lysine specific demethylase 1 (LSD1) and potent inducers of leukemic cell differentiation
  作者：Johannes Schulz-Fincke、Mirjam Hau、Jessica Barth、Dina Robaa、Dominica Willmann、Andreas Kürner、Julian Haas、Gabriele Greve、Tinka Haydn、Simone Fulda、Michael Lübbert、Steffen Lüdeke、Tobias Berg、Wolfgang Sippl、Roland Schüle、Manfred Jung

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.001

  日期：2018.1

  overexpressed or deregulated in many cancers such as AML and prostate cancer and hence is a promising anticancer target with first inhibitors in clinical trials. Clinical candidates are N-substituted derivatives of the dual LSD1-/monoamine oxidase-inhibitor tranylcypromine (2-PCPA) with a basic amine function in the N-substituent. These derivatives are selective over monoamine oxidases. So far, only

  FAD 依赖性赖氨酸特异性去甲基化酶 1 (LSD1) 在许多癌症（如 AML 和前列腺癌）中过度表达或失调，因此是临床试验中具有第一个抑制剂的有前景的抗癌靶标。临床候选药物是双 LSD1-/单胺氧化酶抑制剂反苯环丙胺 (2-PCPA) 的 N 取代衍生物，在 N 取代基中具有碱性胺功能。这些衍生物对单胺氧化酶具有选择性。到目前为止，关于这一类重要的 LSD1 抑制剂的结构-活性研究只有非常有限的信息发表在同行评审的期刊上。在这里，我们表明没有基本功能甚至没有极性基团的 N 取代 2-PCPA 衍生物仍然是体外LSD1 的有效抑制剂并有效抑制培养中白血病细胞的集落形成。然而，这些亲脂性抑制剂还阻断结构相关的单胺氧化酶（MAO-A 和 MAO-B），这可能对治疗神经退行性疾病很有意义，但这种特性在癌症治疗中的应用并不理想。极性、非基本功能的引入导致优化结构，保留有效的 LSD1 抑制剂，但表现出对
• Synthesis and stereostructure–activity relationship of three asymmetric center pyrethroids: 2-methyl-3-phenylcyclopropyl-methyl 3-phenoxybenzyl ether and cyanohydrin ester
  作者：Yoshinori Nishii、Nobuo Maruyama、Kazunori Wakasugi、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00217-0

  日期：2001.1

  2-Methyl-3-phenylcyclopropylmethyl 3-phenoxybenzyl ether 2 and cyanohydrin ester 3, a couple of pyrethroids with three asymmetric centers, were synthesized. Of each of the four diastereomers of 2 and 3, only the (1R*,2R*,3R*)-2a and 3a showed significant insecticidal activities. Dual sets of enantiomers [(1R,2R,3R)-(-)-2a and (1S,2S,3S)-(+)-2a] and [(1R,2R,3R)-(-)-3a and (1S,2S,3S)-(+)-3a] were synthesized

  合成了2-甲基-3-苯基环丙基甲基3-苯氧基苄基醚2和氰醇酯3，这是一对具有三个不对称中心的拟除虫菊酯。在2和3的四个非对映异构体中，只有（1R *，2R *，3R *）-2a和3a表现出显着的杀虫活性。两组对映异构体[（1R，2R，3R）-（-）-2a和（1S，2S，3S）-（+）-2a]和[（1R，2R，3R）-（-）-3a和（使用Aratani催化剂通过不对称环丙烷化合成1S，2S，3S）-（+）-3a]。在对烟草鳞茎（Spodoptera litura）和普通蚊子（Culex pipiens pallens）的对映异构体之间均观察到明显的杀虫活性分离。（1S，2S，3S）-（+）-2a和（+）-3a的活性高于对映体（1R，2R，3R）（-）-2a和（-）-3a。
• Horak,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1963, vol. 28, p. 2280 - 2293
  作者：Horak,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Farkas et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2460,2465
  作者：Farkas et al.

  DOI：——

  日期：——
• Smejkal,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 1746 - 1750
  作者：Smejkal,J. et al.

  DOI：——

  日期：——