trans-2-(m-toluoyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazoline | 51650-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-(m-toluoyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazoline
• 英文别名: 4r-methyl-5t-phenyl-2-m-tolyl-4,5-dihydro-oxazole；(4S,5S)-4-methyl-2-(3-methylphenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 51650-19-2；71027-80-0；71045-45-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: ZSTZLVZCKSMPHV-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-β-甲基苯乙烯 、 苯甲酰氯 、 cis-N-(m-toluoyl)-2-methyl-3-phenylaziridine 在 吡啶-N-氧化物 、 silver tetrafluoroborate 、 [rac-1,2-(N=CHC₆H₄O-o)2-cyclohexane]MnN 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 trans-2-(m-toluoyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazoline 、 4-methyl-5-phenyl-2-m-tolyl-4,5-dihydro-oxazole 、 cis-1-benzoyl-2-methyl-3-phenylaziridine 、 (4R,5R)-4-methyl-2,5-diphenyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  不对称的N1单元转移到具有手性硝基锰锰配合物的烯烃上：向氮丙啶或恶唑啉的新型立体选择性途径。

  摘要：

  已发现手性硝基锰锰配合物1是从烯烃（例如苯乙烯及其衍生物）不对称合成氮丙啶和2-恶唑啉的高度潜在的N1单元来源。当在吡啶，吡啶N-氧化物和银盐存在下使用磺酰氯作为配合物的活化剂时，烯烃与配合物1的反应顺利进行，得到N-磺酰化氮丙啶。使用2-三甲基甲硅烷基乙烷磺酰氯（SESC1）将苯乙烯衍生物与配合物1进行叠氮化，得到N-SES-氮丙啶，其易于转化为手性N-未取代的氮丙啶。已经发现，当使用酰氯作为活化剂时，该反应适用于由烯烃的不对称合成2-恶唑啉。配合物1为反应中的反式二取代苯乙烯提供了有效的不对称环境（ee高达92％）。这是从烯烃直接不对称合成2-恶唑啉的第一个例子。在该研究过程中进行的另外的实验表明，该反应涉及N-酰基氮丙啶中间体的异构化。

  DOI：

  10.1021/jo016146d

文献信息

• Asymmetric N1 Unit Transfer to Olefins with a Chiral Nitridomanganese Complex:  Novel Stereoselective Pathways to Aziridines or Oxazolines
  作者：Masaaki Nishimura、Satoshi Minakata、Toru Takahashi、Yoji Oderaotoshi、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/jo016146d

  日期：2002.4.1

  chiral N-unsubstituted aziridines. It was found that the reaction was applicable to the asymmetric synthesis of 2-oxazolines from olefins when acyl chlorides were employed as activators. Complex 1 provided an effective asymmetric environment for trans-disubstituted styrenes in the reaction (up to 92% ee). This is the first example of a direct asymmetric synthesis of 2-oxazolines from olefins. Additional

  已发现手性硝基锰锰配合物1是从烯烃（例如苯乙烯及其衍生物）不对称合成氮丙啶和2-恶唑啉的高度潜在的N1单元来源。当在吡啶，吡啶N-氧化物和银盐存在下使用磺酰氯作为配合物的活化剂时，烯烃与配合物1的反应顺利进行，得到N-磺酰化氮丙啶。使用2-三甲基甲硅烷基乙烷磺酰氯（SESC1）将苯乙烯衍生物与配合物1进行叠氮化，得到N-SES-氮丙啶，其易于转化为手性N-未取代的氮丙啶。已经发现，当使用酰氯作为活化剂时，该反应适用于由烯烃的不对称合成2-恶唑啉。配合物1为反应中的反式二取代苯乙烯提供了有效的不对称环境（ee高达92％）。这是从烯烃直接不对称合成2-恶唑啉的第一个例子。在该研究过程中进行的另外的实验表明，该反应涉及N-酰基氮丙啶中间体的异构化。