(2-acetyl-5-phenyl)penta-2,4-dienoic acid methyl ester | 229974-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-acetyl-5-phenyl)penta-2,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z,4E)-2-acetyl-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 229974-61-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: CQJNCPWXFYAKLE-AWTKBBGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2-acetyl-5-phenyl)penta-2,4-dienoic acid methyl ester 生成 Methyl-2-acetyl-6-phenyl-3.5-hexadienoat
  参考文献：
  名称：

  Reaction of diazomethane with 2-acetyl-5,5-diphenyl-2,4-pentadienoic acid and related compounds.

  摘要：

  2-乙酰基-5,5-二苯基-2,4-五烯酸 (Ia) 及其甲基酯 (Ib) 与重氮甲烷反应生成 3-乙酰基-3-甲氧基羧基-4-(β-苯乙烯基)-1-吡唑啉 (IIb)，通过氮的消除得到甲基 2-乙酰基-6,6-二苯基-3,5-六烯酸酯 (IIIb)。类似地，3-(γ-苯基肉桂醛)-2,4-戊二酮 (Ic) 和二甲基 γ-苯基肉桂醛马来酸酯 (Id) 与重氮甲烷反应分别生成与 1-吡唑啉衍生物相对应的加成物 (IIc, IId)。加热这些化合物可得到去氮化产物。同样，甲基 2-乙酰基-5-苯基-2,4-五烯酸酯 (Ie) 和 3-肉桂醛-2,4-戊二酮 (If) 与重氮甲烷反应，随后消除氮，生成甲基 2-乙酰基-6-苯基-3,5-六烯酸酯 (IIIe) 和 3-(4-苯基-1,3-丁二烯基)-2,4-戊二酮 (IIIf)。吡唑啉 (II) 的反应形成化合物 (III) 涉及环丙烷中间体的新颖环裂解，如甲基 1-乙酰基-2-(β-苯乙烯基)-环丙烷-1-羧酸酯 (IX，其中 R1=苯基，R2=甲基，R3=甲氧基)。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.3034
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 L-脯氨酸 作用下， 反应 0.25h， 以80%的产率得到(2-acetyl-5-phenyl)penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient organocatalyzed solvent-free selective synthesis of conjugated enones

  摘要：

  A series of conjugated dienones and enones were synthesized by a reaction of both conjugated and simple aldehydes, respectively, with 1,3-dicarbonyl compounds. and aldehydes Under solvent-free conditions at room temperature in the presence of 10 mol % of L-profine as catalyst. The selective formation of one isomer was, observed exclusively with most of the 1,3-dicarbonyl compounds and aldehydes. The most commonly formed xanthene derivative from the cyclic diketones is inhibited with our protocol, with the exclusive formation of conjugated dienones only. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.036

文献信息

• ENANTIOSELECTIVE CROSS DEHYDROGENATIVE COUPLING REACTIONS AND COMPOUNDS SYNTHESIZED BY THE REACTIONS
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20200181106A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Disclosed are enantioselective cross dehydrogenative coupling reactions for synthesizing tetrahydropyran compounds. Novel tetrahydropyran compounds may be synthesized by the disclosed methods as well as tetrahydropyran precursor compounds for synthesizing various naturally occurring compounds. The enantioselective cross dehydrogenative coupling reactions utilize in situ Lewis Acid activation in combination with oxidative formation of an oxocarbenium ion to provide a highly efficient and selective coupling reaction for synthesizing tetrahydropyran compounds.

  揭示了用于合成四氢吡喃化合物的对映选择性交叉脱氢偶联反应。根据所披露的方法可以合成新型四氢吡喃化合物，以及用于合成各种天然存在化合物的四氢吡喃前体化合物。对映选择性交叉脱氢偶联反应利用原位Lewis酸活化结合氧化形成氧杂环丙阳离子，提供了一种高效且选择性的偶联反应，用于合成四氢吡喃化合物。
• Enantioselective cross dehydrogenative coupling reactions and compounds synthesized by the reactions
  申请人：Northwestern University

  公开号：US11174238B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  Disclosed are enantioselective cross dehydrogenative coupling reactions for synthesizing tetrahydropyran compounds. Novel tetrahydropyran compounds may be synthesized by the disclosed methods as well as tetrahydropyran precursor compounds for synthesizing various naturally occurring compounds. The enantioselective cross dehydrogenative coupling reactions utilize in situ Lewis Acid activation in combination with oxidative formation of an oxocarbenium ion to provide a highly efficient and selective coupling reaction for synthesizing tetrahydropyran compounds.

  公开了用于合成四氢吡喃化合物的对映体选择性交叉脱氢偶联反应。通过所公开的方法可以合成新型四氢吡喃化合物以及用于合成各种天然化合物的四氢吡喃前体化合物。对映选择性交叉脱氢偶联反应利用原位路易斯酸活化与氧化形成的氧羰基鎓离子相结合，为合成四氢吡喃化合物提供了一种高效和选择性的偶联反应。