7-O-<4-O-<4-O-(2,3,6-trideoxy-α-L-glycero-hexopyranosid-4-ulosyl)-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl>-2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-talopyranosyl>daunomycinone | 129985-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: 7-O-<4-O-<4-O-(2,3,6-trideoxy-α-L-glycero-hexopyranosid-4-ulosyl)-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl>-2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-talopyranosyl>daunomycinone
• 英文别名: 7-O-{4-O-[4-O-(2,3,6-trideoxy-α-L-glycero-hexopyranosid-4-ulosyl)-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl]-2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-talopyranosyl}daunomycinone；(7S,9S)-9-acetyl-6,9,11-trihydroxy-7-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-hydroxy-5-[(2S,4S,5S,6S)-4-hydroxy-6-methyl-5-[(2R,6S)-6-methyl-5-oxooxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3-iodo-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 129985-44-0
• 化学式: C₃₉H₄₅IO₁₆
• 分子量: 896.681
• InChiKey: GDCJLMJXGIPASR-YSQRMSPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-<4-O-<4-O-(2,3,6-trideoxy-α-L-glycero-hexopyranosid-4-ulosyl)-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl>-2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-talopyranosyl>daunomycinone 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到7-O-<4-O-<4-O-(2,3,6-trideoxy-α-L-glycero-hexopyranosid-4-ulosyl)-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl>-2,6-dideoxy-α-L-galactopyranosyl>daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  Application of substituent-controlled oxidative coupling of glycals in a synthesis and structural corroboration of ciclamycin 0: new possibilities for the construction of hybrid anthracyclines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00180a037
• 作为产物：
  描述：

  4-O-<4-O-(4-O-acetoxy-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranosyl)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-L-lyxo-hexopyranosyl>-1,5-anhydro-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-L-lyxo-hex-1-enitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 7-O-<4-O-<4-O-(2,3,6-trideoxy-α-L-glycero-hexopyranosid-4-ulosyl)-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl>-2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-talopyranosyl>daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  Application of substituent-controlled oxidative coupling of glycals in a synthesis and structural corroboration of ciclamycin 0: new possibilities for the construction of hybrid anthracyclines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00180a037