2,6-dibromobenzobarrelene | 129196-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-dibromobenzobarrelene
• 英文别名: 9,12-dibromotricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene
• CAS: 129196-77-6
• 化学式: C₁₂H₈Br₂
• 分子量: 312.004
• InChiKey: DBHMCBMPYDRFCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromobenzobarrelene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.33h， 以51%的产率得到exo-2,5,6,6-tetrabromo-7,8-benzobicyclo-[2.2.2]octa-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Dastan, Arif, Journal of Chemical Research, 2006, # 2, p. 104 - 109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,11,12-Tribromotricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,9-tetraene 生成 2,6-dibromobenzobarrelene
  参考文献：
  名称：

  CAKMAK, OSMAN;BALCI, METIN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 2349-2352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2,3-, 2,5-, and 2,6-dibromobenzobarrelenes High temperature bromination 1
  作者：Osman Çakmak、Metin Balci

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80225-b

  日期：1990.1

  2-Bromobenzobarrelene 7 has been brominated at 78 °C. Four bromine addition products 8, 9, 10, 11 with bicyclo [2.2.2]skaleton have been isolated whose structures were established on the basis of the 1H- and 13C-NMR spectral measurements. The dehydrobromination of 8, 9, 10, and 11 was achieved using potassium tert.-Butoxide and sodium methoxide to give 2,3-, 2.4-, and 2,5-dibromobenzobarrelenes, respectively

  2-溴苯并barrelene7已在78°C溴化。已分离出具有双环[2.2.2]骨架的四个溴加成产物8、9、10、11，其结构是根据1 H-和13 C-NMR光谱测量确定的。用叔丁醇钾和甲醇钠分别完成8、9、10和11的脱氢溴化反应，分别得到2，3-，2.4-和2，5-二溴苯并戊烯。