2-(4-nitro-phenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine | 196085-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(4-nitro-phenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine；2-(4-nitrophenyl)-4H-benzo[d]1,3-oxazine；2-(4-nitrophenyl)-4H-3,1-benzoxazine
• CAS: 196085-87-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: RSAILCZCHUURDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  430.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitro-phenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到2-(4-硝基苯基)-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  3的合成H-喹唑啉-4-酮和4- ħ -3,1-苯并恶嗪-4-酮通过苄型氧化和氧化脱氢使用钾碘化物叔丁基过氧化氢

  摘要：

  用碘化钾/叔丁基过氧化氢催化体系证明了一种简单而优雅的苄基活化方法。该方法被进一步扩展为合成重要的杂环化合物，即3 H-喹唑啉-4-酮和4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮，包括甲氯喹酮和依他马酮，这是用于治疗的基于喹唑啉酮的重要药物失眠的好收成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000580
• 作为产物：
  描述：

  2-(4'-nitrophenyl)-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine 在 三乙烯二胺 、 阻聚剂701 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-nitro-phenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  CuCl / DABCO / 4-HO-TEMPO催化2-取代的喹唑啉和4 H -3,1-Benzoxazines的好氧氧化合成

  摘要：

  Cu / N-配体/ TEMPO催化体系首先被用于杂环的好氧氧化合成。如所证明的，通过使用CuCl / DABCO / 4-HO-TEMPO分别由醛与2-氨基苄胺和2-氨基苄醇的一锅反应有效地合成了2-取代的喹唑啉和4 H -3,1-苯并恶嗪。作为催化剂，氧气作为末端氧化剂。

  DOI：

  10.1021/jo2020399

文献信息

• Unexpected Copper-Catalyzed Cascade Synthesis of Quinazoline Derivatives
  作者：Zhongyan Chen、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Wenxia Gao、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1021/jo401908g

  日期：2013.11.15

  The first example of a copper-catalyzed cascade reaction of (2-aminophenyl)methanols with aldehydes using the combination of cerium nitrate hexahydrate and ammonium chloride has been developed, leading to a wide range of 2-substituted quinazolines in moderate to excellent yields. The efficiency of this transformation was demonstrated by compatibility with a wide range of functional groups. Thus, the

  已经开发了使用硝酸铈六水合物和氯化铵的组合进行的（2-氨基苯基）甲醇与醛的铜催化的级联反应的第一个实例，从而以中等至优异的产率产生了范围广泛的2-取代的喹唑啉。与各种官能团的相容性证明了这种转化的效率。因此，该方法代表了合成2-取代的喹唑啉衍生物的方便且实用的策略。
• Highly Efficient One-Pot Synthesis of 2-Substituted Quinazolines and 4<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>][1,3]oxazines<i>via</i>Cross Dehydrogenative Coupling using Sodium Hypochlorite
  作者：C. Uma Maheswari、G. Sathish Kumar、M. Venkateshwar、R. Arun Kumar、M. Lakshmi Kantam、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/adsc.200900715

  日期：2010.2.15

  describes a catalyst-free synthesis of 2-substituted quinazolines and 4H-benzo[d][1,3]oxazines using commericially available sodium hypochlorite as oxidant. Operational simplicity, mild reaction conditions and the ability to construct structurally diverse 2-quinazolines and 2-substituted 4H-benzo[d][1,3]oxazines by this method render it to be a practical alternative for the synthesis of these heterocycles

  该通报描述了使用市售的次氯酸钠作为氧化剂的无催化剂合成2-取代的喹唑啉和4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪。操作简便，反应条件温和以及通过该方法构造结构上不同的2-喹唑啉和2-取代的4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪的能力使其成为合成这些杂环的实用选择。
• Dixon, Wendy J.; Hibbert, Frank; Mills, Judith F., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 8, p. 1503 - 1509
  作者：Dixon, Wendy J.、Hibbert, Frank、Mills, Judith F.

  DOI：——

  日期：——