(S)-(+)-3,3-dimethyl-2-phenyl-oxetane | 106727-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-3,3-dimethyl-2-phenyl-oxetane
• 英文别名: (S)-(-)-2-phenyl-3,3-dimethyloxetane；(2S)-3,3-dimethyl-2-phenyloxetane
• CAS: 106727-03-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: RYKQYPOTIWNGNN-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  227.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 (S)-(+)-3,3-dimethyl-2-phenyl-oxetane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (R)-(+)-(1,1-dimethylpentyl)benzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  光学纯的2-芳基-3,3-二甲基氧杂环丁烷的酸催化开环反应

  摘要：

  已经在强质子或路易斯酸条件下检查了光学纯的2-芳基-3,3-二甲基氧杂环丁烷的一些开环反应。在H 2 SO 4催化的光学纯的氧杂环丁烷的水解或醇解的情况下，在苄基位置发生开环并且观察到构型的部分反转。酸浓度影响水或甲醇中构型的转化程度。在路易斯酸（BF 3醚）的辅助下，与正丁基锂或硫醇锂反应，得到相应的β-取代的苄醇。现在取代发生在受阻最少的碳原子上，不对称中心的构型不受影响。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00173-m
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-propyl ester 在 四丁基硫酸氢铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-(+)-3,3-dimethyl-2-phenyl-oxetane
  参考文献：
  名称：

  Phase-Transfer Synthesis of Optically Pure Oxetanes Obtained from 1,2,2-Trisubstituted 1,3-Propanediols

  摘要：

  在相转移条件下对1,2,2-三取代1,3-丙二醇的3-单甲磺酸酯进行处理，可以得到2-芳基（或烷基）-3,3-二烷氧杂环丁烷。通过这种方法获得了十二种氧杂环丁烷；其中三种氧杂环丁烷是作为两个对映体从相应的对映体纯的1,3-二醇中获得的。在这些反应中，手性中心不发生反转，氧杂环丁烷与起始的1,3-二醇具有相同的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3939

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2-aryl substituted oxetanes by enantioselective reduction of β-halogenoketones using lithium borohydride modified with N,N′-dibenzoylcystine
  作者：Kenso Soai、Seiji Niwa、Takashi Yamanoi、Hitoshi Hikima、Miyuki Ishizaki

  DOI：10.1039/c39860001018

  日期：——

  Optically active 2-aryl substituted oxetanes are synthesised in high enantiomeric excesses (up to 89% e.e.)via enantioselective reduction of β-halogenoketones with lithium borohydride using (R,R′)-N,N′-dibenzoylcystine and t-butyl alcohol as ligands.

  通过使用（R，R '）- N，N'-二苯甲酰基胱氨酸和叔丁醇作为对映体，通过硼氢化锂与β-卤代酮的对映选择性还原，以高对映体过量（最多89％ee）合成旋光的2-芳基氧杂环丁烷配体。