N,N'-(1,2-phenylene)bisphthalimide | 37881-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N'-(1,2-phenylene)bisphthalimide
• 英文别名: N,N'-o-phenylene-bis-phthalimide；N,N'-o-Phenylen-bis-phthalimid；N,N'-Diphthaloyl-o-phenylendiamin；Diphthaloyl-o-phenylendiamin；1,2-Bis(phthalamido)benzene；2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)phenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 37881-98-4
• 化学式: C₂₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 368.348
• InChiKey: QMYXYGOUFQPVGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  297 °C
• 沸点：
  596.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二氯-异苯并呋喃-1-酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N,N'-(1,2-phenylene)bisphthalimide
  参考文献：
  名称：

  萘二氯与伯胺的反应。N-取代邻苯二甲酰亚胺的合成及X射线分子结构

  摘要：

  描述了一种通过邻苯二甲叉基二氯化物与伯胺反应合成N-取代邻苯二甲酰亚胺的有效方法。与芳基胺，亚芳基二胺和亚烷基二胺的反应以几乎定量的产率产生相应的邻苯二甲酰亚胺或双邻苯二甲酰亚胺。然而，由于烷基胺的相对高的亲核性，与烷基胺的反应没有用。已经发现芳胺的某些特定行为，与特定邻位取代基的存在有关。带有邻羟基甲基的芳基胺的反应为制备2-苯并恶嗪基苯甲酸提供了一种方便的方法。N-（2-甲氧基苯基）邻苯二甲酰亚胺3a和2-（4H-3,1-苯并恶嗪-2-基）苯甲酸15a的X射线晶体结构 已经确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00194-4

文献信息

• Green Synthesis of Polycyclic Benzimidazole Derivatives and Organic Semiconductors
  作者：Masashi Mamada、César Pérez-Bolívar、Pavel Anzenbacher

  DOI：10.1021/ol201973w

  日期：2011.9.16

  Polycyclic benzimidazole derivatives, an important class of compounds in organic electronics and photovoltaics, were prepared using a solvent-free “green” process based on heating carboxylic acid anhydrides and arylene diamines in the presence of zinc acetate in the solid state. Products were isolated and purified directly by train sublimation of the crude reaction mixtures. The reaction conditions

  多环苯并咪唑衍生物是有机电子产品和光伏产品中的一类重要化合物，是使用无溶剂的“绿色”工艺制备的，该工艺基于在固态乙酸锌存在下加热羧酸酐和亚芳基二胺的方法。产物的分离和纯化是通过将粗反应混合物直接升华进行的。使用各种羧酸酐优化反应条件。还描述了这些材料的光学和电化学性质。
• Meyer,R.; Maier,J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1903, vol. 327, p. 41
  作者：Meyer,R.、Maier,J.

  DOI：——

  日期：——
• Meyer,R.; Jaeger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 347, p. 51
  作者：Meyer,R.、Jaeger

  DOI：——

  日期：——
• Lieb, Monatshefte fur Chemie, 1918, vol. 39, p. 893
  作者：Lieb

  DOI：——

  日期：——
• AWAD W. I.; WASFI A. S.; EWAD J. S., J. IRAQI. CHEM. SOC., 1977, 2, NO 1, 5-16
  作者：AWAD W. I.、 WASFI A. S.、 EWAD J. S.

  DOI：——

  日期：——