2-fluoro-4-(trifluoromethyl)-acetanilide | 2339-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-4-(trifluoromethyl)-acetanilide
• 英文别名: fluoro-acetic acid-(4-trifluoromethyl-anilide)；Fluor-essigsaeure-(4-trifluormethyl-anilid)；2-fluoro-4-(trifluoromethyl) acetanilide；2-fluoro-4-trifluoromethyl acetanilide；2-fluoro-4-trifluoromethylacetanilide；2-fluoro-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 2339-84-6
• 化学式: C₉H₇F₄NO
• 分子量: 221.154
• InChiKey: HSNZXUXIZCBFFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  309.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-fluoro-4-(trifluoromethyl)-acetanilide 在 碳酸氢钠 、 硫酸 作用下， 以90%的产率得到2-氟-4-(三氟甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 2-fluoro-4-(trifluoromethyl) acetanilide

  摘要：

  公开了一种制备2-氟-4-(三氟甲基)乙酰苯胺的方法，其中包括在无极性极性溶剂或无极性非极性溶剂混合物中，在碱的存在下将3,4-二氟苯三氟甲基与乙酰胺反应。

  公开号：

  US05292952A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟三氟甲苯 在 乙酰胺 、 二甲基亚砜 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 以95%的产率得到2-fluoro-4-(trifluoromethyl)-acetanilide
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 2-fluoro-4-(trifluoromethyl) acetanilide

  摘要：

  公开了一种制备2-氟-4-(三氟甲基)乙酰苯胺的方法，其中包括在无极性极性溶剂或无极性非极性溶剂混合物中，在碱的存在下将3,4-二氟苯三氟甲基与乙酰胺反应。

  公开号：

  US05292952A1

文献信息

• Organoboron Reagent‐Controlled Selective (Deutero)Hydrodefluorination
  作者：Zheng‐Jia Shen、Chen Zhu、Xiao Zhang、Chao Yang、Magnus Rueping、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/anie.202217244

  日期：2023.2.6

  We herein reported an electrochemical selective (deutero)hydrodefluorination reaction of trifluoroacetamides. The reaction which exhibits a remarkable chemoselectivity control and delivers (deuterium-labeled) CF2H- and CFH2-products in good yields with high level of deuterium incorporation, respectively, is enabled by the addition of different organoboron sources and (deuterated)water as the deuterium

  我们在此报道了三氟乙酰胺的电化学选择性（氘代）加氢脱氟反应。通过添加不同的有机硼源和（氘化）水，该反应表现出显着的化学选择性控制并分别以高产率和高水平的氘掺入提供（氘标记的）CF 2 H-和 CFH 2 -产物作为氘或氢源。
• Selective Defluoroalkylation and Hydrodefluorination of Trifluoromethyl Groups Photocatalyzed by Dihydroacridine Derivatives
  作者：Shi-Yu Li、Xin-Yu Yang、Peng-Hui Shen、Lei Xu、Jun Xu、Qi Zhang、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02135

  日期：2023.12.15

  The selective functionalization of trifluoromethyl groups through C–F cleavage poses a significant challenge due to the high bond energy of the C(sp3)–F bonds. Herein, we present dihydroacridine derivatives as photocatalysts that can functionalize the C–F bond of trifluoromethyl groups with various alkenes under mild conditions. Mechanistic studies and DFT calculations revealed that upon irradiation

  由于 C(sp 3 )-F 键的高键能，通过 C-F 裂解对三氟甲基进行选择性官能化提出了重大挑战。在此，我们提出了二氢吖啶衍生物作为光催化剂，可以在温和条件下用各种烯烃官能化三氟甲基的C-F键。机理研究和DFT计算表明，在辐照下，二氢吖啶衍生物表现出高还原性，并可作为还原脱氟的光催化剂。该过程涉及顺序单电子转移机制。这项研究为二氢吖啶衍生物作为光催化剂的特性提供了有价值的见解，强调了维持平面构象和大型共轭系统对于最佳催化活性的重要性。这些发现促进了惰性化学键的有效催化还原。
• Process for producing 2-fluoro-4-(trifluoromethyl)acetanilide
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0543631A2

  公开（公告）日：1993-05-26

  The process comprises reacting 3,4-difluorobenzotrifluoride with acetamide in the presence of a base in an aprotic polar solvent or in a mixture of an aprotic polar solvent and an aprotic non-polar solvent.

  该工艺包括在碱存在下，在非沸腾极性溶剂或非沸腾极性溶剂与非极性溶剂的混合物中，使 3,4-二氟三氟甲苯与乙酰胺反应。
• Fukui et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1958, vol. 79, p. 889,892
  作者：Fukui et al.

  DOI：——

  日期：——
• A benzoylurea derivative and its production and use
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0246061B1

  公开（公告）日：1992-03-18