benzyl 2-diazo-5-methoxypentanoate | 1352218-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-diazo-5-methoxypentanoate
• CAS: 1352218-72-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: WPVDYTZZPPAQHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-diazo-5-methoxypentanoate 、 苯胺 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 C₃₅H₃₀N₂O₂ 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-benzyl 5-methoxy-2-(phenylamino)pentanoate 、 (+)-benzyl 5-methoxy-2-(phenylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性 N-H 插入的明确定义的双核手性螺铜催化剂

  摘要：

  详细研究了由明确定义的手性螺双恶唑啉配体的铜配合物催化的 α-重氮酯与苯胺的不对称 NH 插入。铜催化的 α-烷基-α-重氮乙酸酯与苯胺的不对称 NH 插入具有优异的对映选择性（高达 98% ee），为制备具有旋光活性的 α-氨基酸衍生物提供了一种有效的方法。底物电子性质与NH插入反应的对映选择性的相关研究支持逐步插入机制，显着的一级动力学同位素效应证明质子转移最有可能是限速步骤。具有14个电子铜中心的双核手性螺铜催化剂，反式配位模型，一个完美的 C(2)-对称手性口袋和显着的 Cu-Cu 相互作用被隔离和广泛研究。双核手性螺铜催化剂的新型结构导致在 NH 插入反应中具有独特的反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja2084493