4-{[(4-methoxyphenyl)thio]ethynyl}benzonitrile | 1353898-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[(4-methoxyphenyl)thio]ethynyl}benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-(4-Methoxyphenyl)sulfanylethynyl]benzonitrile；4-[2-(4-methoxyphenyl)sulfanylethynyl]benzonitrile
• CAS: 1353898-78-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NOS
• 分子量: 265.335
• InChiKey: MPXPOIIYLYFMGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(4-methoxyphenyl)thio]ethynyl}benzonitrile 、 、 3-溴丙烯 在 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 3-{(1Z)-1-(4-cyanophenyl)-2-[(4-methoxyphenyl)thio]penta-1,4-dienyl}benzoate 、 ethyl 3-{(1E)-1-(4-cyanophenyl)-2-[(4-methoxyphenyl)thio]penta-1,4-dienyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Polyfunctional Tetrasubstituted Alkenyl Sulfides via a Carbocupration of Alkynyl Sulfides with Aryl and Benzylic Diorganozincs

  摘要：

  在 CuCNË2LiCl 的存在下，炔基硫化物与官能化二甘锌试剂发生羰基化反应，从而开发出一种合成四取代烯基硫化物的通用方法。中间体烯基铜试剂很容易与各种亲电体发生反应，从而以优异的立体选择性（E/Z 93:7-99:1）生成多种高度官能化的烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260210
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲腈 、 S-(4-methoxyphenyl) benzenesulfonothioate 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到4-{[(4-methoxyphenyl)thio]ethynyl}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Polyfunctional Tetrasubstituted Alkenyl Sulfides via a Carbocupration of Alkynyl Sulfides with Aryl and Benzylic Diorganozincs

  摘要：

  在 CuCNË2LiCl 的存在下，炔基硫化物与官能化二甘锌试剂发生羰基化反应，从而开发出一种合成四取代烯基硫化物的通用方法。中间体烯基铜试剂很容易与各种亲电体发生反应，从而以优异的立体选择性（E/Z 93:7-99:1）生成多种高度官能化的烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260210