ethyl (4E)-5-(4-cyanophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-[(4-methoxyphenyl)thio]-2-methylenepent-4-enoate | 1353899-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4E)-5-(4-cyanophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-[(4-methoxyphenyl)thio]-2-methylenepent-4-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-(4-cyanophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-2-methylidenepent-4-enoate
• CAS: 1353899-12-3
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₄S
• 分子量: 485.604
• InChiKey: DDCPUWBTGFFMOE-BYYHNAKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(4-methoxyphenyl) benzenesulfonothioate 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (4Z)-5-(4-cyanophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-[(4-methoxyphenyl)thio]-2-methylenepent-4-enoate 、 ethyl (4E)-5-(4-cyanophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-[(4-methoxyphenyl)thio]-2-methylenepent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Polyfunctional Tetrasubstituted Alkenyl Sulfides via a Carbocupration of Alkynyl Sulfides with Aryl and Benzylic Diorganozincs

  摘要：

  在 CuCNË2LiCl 的存在下，炔基硫化物与官能化二甘锌试剂发生羰基化反应，从而开发出一种合成四取代烯基硫化物的通用方法。中间体烯基铜试剂很容易与各种亲电体发生反应，从而以优异的立体选择性（E/Z 93:7-99:1）生成多种高度官能化的烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260210

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Polyfunctional Tetrasubstituted Alkenyl Sulfides via a Carbocupration of Alkynyl Sulfides with Aryl and Benzylic Diorganozincs
  作者：Paul Knochel、Cora Dunst、Albrecht Metzger、Elena Zaburdaeva

  DOI：10.1055/s-0030-1260210

  日期：2011.11

  A general method for the synthesis of tetrasubstituted alkenyl sulfides has been developed by the carbocupration of alkyn­yl sulfides with functionalized diorganozinc reagents in the presence of CuCN˙2LiCl. The intermediate alkenylcopper reagents readily react with various electrophiles furnishing a broad range of highly functionalized alkenes with excellent stereoselectivity (E/Z 93:7-99:1).

  在 CuCNË2LiCl 的存在下，炔基硫化物与官能化二甘锌试剂发生羰基化反应，从而开发出一种合成四取代烯基硫化物的通用方法。中间体烯基铜试剂很容易与各种亲电体发生反应，从而以优异的立体选择性（E/Z 93:7-99:1）生成多种高度官能化的烯烃。