2-(4-Bromo-phenyl)-6-methyl-[1,3]oxazin-4-one | 141883-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Bromo-phenyl)-6-methyl-[1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-6-methyl-1,3-oxazin-4-one
• CAS: 141883-43-4
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• 分子量: 266.094
• InChiKey: MQEWKBKATZCAEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromo-phenyl)-6-methyl-[1,3]oxazin-4-one 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Acetylamino-2-(4-bromo-phenyl)-6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Beckmann Rearrangement of 4,5,6-Trisubstituted 3-Acetylpyridin-2-one Oximes

  摘要：

  Beckmann rearrangement of 4,5,6-trisubstituted 3-acetylpyridin-2-one oximes took place, involving equilibrium between the methyl-syn and -anti forms, to give exclusively 4,5,6-trisubstituted 3-acetylaminopyridin-2-ones in satisfactory yields.

  DOI：

  10.3987/com-94-s3-1

文献信息

• A Versatile New Method for Synthesis of Isoquinolines; 6,8-Dihydroxyisoquinoline Derivatives from 6-Methyl-1,3-oxazin-4-ones
  作者：Yutaka Yamamoto、Yasuo Morita、Osamu Ohmukai

  DOI：10.3987/com-91-s75

  日期：——

  A versatile method for synthesis of isoquinolone derivatives (4a-h) from 2-substituted 6-methyl-4H-1,3-oxazin-4-ones (1a-h) is described. Transformation of 1a-h with diethyl acetonedicarboxylate (2) in the presence of potassium tert-butoxide afforded 6-substituted 3-acetyl-5-ethoxycarbonyl-4-ethoxycarbonylmethylene-2-pyridones (3a-h) in excellent yields. Dieckmann-type cyclization of 3a-h with sodium ethoxide in ethanol produced the corresponding isoquinolone derivatives (4a-h) in good yields, respectively.