2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)pyridine | 70525-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)pyridine
• 英文别名: (Z)-2-phenyl-1-(2-pyridyl)propene；2-[(Z)-2-phenylprop-1-enyl]pyridine
• CAS: 70525-39-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: SFFGQJWEAJPTFH-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 2-propenylpyridine 在 [RuCl2(benzene)]2 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Arylation of 2-Alkenylpyridines with Aryl Bromides:  Alternative E,Z-Selectivity to Mizoroki−Heck Reaction

  摘要：

  [Graphics]Regio- and stereoselective arylation of 2-alkenylpyridines with aryl bromides is catalyzed by specific Ru(II)-phosphine complexes affording beta-arylated (Z)-2-alkenylpyridines, in which the aryl moiety is introduced cis to the pyridyl group. This geometrical selectivity is in sharp contrast to the Mizoroki-Heck reaction.

  DOI：

  10.1021/ol051654l

文献信息

• Aryl-Nickel-Catalyzed Benzylic Dehydrogenation of Electron-Deficient Heteroarenes
  作者：Pengpeng Zhang、David Huang、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.9b12706

  日期：2020.1.29

  This manuscript describes the first practical benzylic dehydrogenation of electron-deficient heteroarenes, including pyridines, pyrazines, pyrimidines, pyridazines, and triazines. This transformation allows for the efficient benzylic oxidation of heteroarenes to afford heterocyclic styrenes by the action of nickel catalysis paired with an unconventional bromothiophene oxidant.

  这份手稿描述了缺电子杂芳烃（包括吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪和三嗪）的首次实用苄脱氢。这种转变允许通过与非常规溴噻吩氧化剂配对的镍催化作用有效地对杂芳烃进行苄氧化以提供杂环苯乙烯。
• Stereospecific synthesis of (E)-alkenylpyridines via α-silyl carbanion
  作者：Takeo Konakahara、Yukio Takagi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71490-0

  日期：1980.1

  (E)-2-Alkenylpyridines were stereospecifically prepared from 2-(trimethylsilylmethyl)pyridine and the corresponding (E)-aldimines of anilines by an analogous reaction to the Peterson reaction.

  通过与Peterson反应类似的反应，由2-（三甲基甲硅烷基甲基）吡啶和苯胺的相应的（E）-醛亚胺立体定向地制备（E）-2-烯基吡啶。
• KONAKAHARA TAKEO; TAKAGI YUKIO, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 21, 2073-2076
  作者：KONAKAHARA TAKEO、 TAKAGI YUKIO

  DOI：——

  日期：——