methyl trans-3-(3-methoxymethoxyphenyl)propenoate | 1196052-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl trans-3-(3-methoxymethoxyphenyl)propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[3-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1196052-81-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: CNEIRVCAPVXEKP-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-3-(3-methoxymethoxyphenyl)propenoate 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 209.5h， 生成 tert-butyl ((1S,2R)-2-(3-((S)-3-benzamido-4-(benzylamino)-4-oxobutoxy)phenyl)cyclopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸特异性脱甲基酶1选择性抑制剂旋光性NCL-1的合成及生物学活性

  摘要：

  合成旋光的（1 S，2 R）-NCL-1和（1 R，2 S）-NCL-1并评估其赖氨酸特异性脱甲基酶1抑制活性和细胞生长抑制活性。在酶分析中，（1 S，2 R）异构体的效力大约是（1 R，2 S）异构体的四倍。在细胞生长抑制试验中，这两种异构体在HEK293细胞和SH-SY5Y细胞中表现出相似的活性，而（1 S，2 R）异构体的活性大约是（1 R，2 S）异构体的四倍。在HeLa细胞中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.024
• 作为产物：
  描述：

  间羟基肉桂酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 methyl trans-3-(3-methoxymethoxyphenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸特异性脱甲基酶1选择性抑制剂旋光性NCL-1的合成及生物学活性

  摘要：

  合成旋光的（1 S，2 R）-NCL-1和（1 R，2 S）-NCL-1并评估其赖氨酸特异性脱甲基酶1抑制活性和细胞生长抑制活性。在酶分析中，（1 S，2 R）异构体的效力大约是（1 R，2 S）异构体的四倍。在细胞生长抑制试验中，这两种异构体在HEK293细胞和SH-SY5Y细胞中表现出相似的活性，而（1 S，2 R）异构体的活性大约是（1 R，2 S）异构体的四倍。在HeLa细胞中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.024

文献信息

• Identification of Cell-Active Lysine Specific Demethylase 1-Selective Inhibitors
  作者：Rie Ueda、Takayoshi Suzuki、Koshiki Mino、Hiroki Tsumoto、Hidehiko Nakagawa、Makoto Hasegawa、Ryuzo Sasaki、Tamio Mizukami、Naoki Miyata

  DOI：10.1021/ja907055q

  日期：2009.12.9

  Lysine specific demethylase 1 (LSD1) plays a key role in the regulation of gene expression by removing the methyl groups from methylated Lys4 of histone H3 (H3K4). Here we report the identification of the first small-molecule LSD1-selective inhibitors. These inhibitors show in vivo H3K4-methylating activity and antiproliferative activity and should be useful as lead structures for anticancer drugs and as tools for studying the biological roles of LSD1.