ethyl 2-(hex-1-yn-1-yl)benzoate | 110166-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(hex-1-yn-1-yl)benzoate
• 英文别名: ethyl o-(1-hexynyl)benzoate；Ethyl 2-hex-1-ynylbenzoate
• CAS: 110166-75-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: WOSMTTCBNGZINJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(hex-1-yn-1-yl)benzoate 在 硫酸 、 氨 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-n-butyl-1(2H)-isoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  Condensed heteroaromatic ring systems. VIII Synthesis of 3-substituted isocoumarins from o-halobenzoic acid derivatives.

  摘要：

  在硫酸中，存在汞硫酸盐的情况下，o-乙炔苯甲酸衍生物，例如乙基o-乙炔苯甲酸酯、o-乙炔苯腈和o-乙炔苯酰胺的水合反应，获得了3-取代的异香豆素。此外，还描述了o-卤苯甲酸衍生物与末端炔烃的钯催化反应，以获取环化的起始材料。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2754
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸乙酯 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 ethyl 2-(hex-1-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  氧化钯与烯醇引发氧化 Heck 反应：异香豆素-烷酮的合成

  摘要：

  通过使用绿色和低成本的氧气作为唯一氧化剂，研究了用于内部炔烃与链烯醇氧化偶联的高区域选择性核钯化反应。这种一锅级联环化通过 Pd 催化的分子内 C-O 键环化、无偏链烯醇的插入、β-H 消除和 HPdX 物质的重新插入进行，最终转移到目标酮。该方法条件温和，官能团耐受性好，可与未活化的烯烃进行合成，得到异香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501451

文献信息

• Gold-catalyzed transesterification of ortho-alkynylbenzoic acid esters: a novel protecting group for alcohols and phenols
  作者：Kazuteru Umetsu、Naoki Asao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.146

  日期：2008.12

  Treatment of ortho-alkynylbenzoic acid esters with excess amounts of EtOH in the presence of a gold catalyst results in the liberation of alcohols or phenols in high yields under mild conditions. The protection of alcohols and phenols proceeds smoothly by use of ortho-alkynylbenzoic acid or ortho-iodobenzoyl chloride. Highly chemoselective deprotections are described.

  在金催化剂存在下用过量的EtOH处理邻炔基苯甲酸酯会导致在温和条件下以高收率释放出醇或酚。通过使用邻炔基苯甲酸或邻碘苯甲酰氯，醇和酚的保护可顺利进行。描述了高度化学选择性的脱保护。
• SAKAMOTO TAKAO; AN-NAKA MASAYUKI; KONDO YOSHINORI; YAMANAKA HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 7, 2754-2759
  作者：SAKAMOTO TAKAO、 AN-NAKA MASAYUKI、 KONDO YOSHINORI、 YAMANAKA HIROSHI

  DOI：——

  日期：——