4-nitrophenyl (2'S,3aS,5R,6aR)-5'-methoxyoctahydro-3'H-spiro[cyclopenta[b]furan-3,2'-furan]-5-yl carbonate | 1079393-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-nitrophenyl (2'S,3aS,5R,6aR)-5'-methoxyoctahydro-3'H-spiro[cyclopenta[b]furan-3,2'-furan]-5-yl carbonate
• CAS: 1079393-71-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₈
• 分子量: 379.367
• InChiKey: HCZONWQDNWKYFC-IMKSVAAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  106.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl (2'S,3aS,5R,6aR)-5'-methoxyoctahydro-3'H-spiro[cyclopenta[b]furan-3,2'-furan]-5-yl carbonate 、 N-((2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-N-isobutyl-4-methoxybenzenesulfonamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2'S,3aS,5R,5'S,6aR)-5'-methoxyoctahydro-3'H-spiro[cyclopenta[b]furan-3,2'-furan]-5-yl (2S,3R)-3-hydroxy-4-(N-isobutyl-4-methoxyphenylsulfonamido)-1-phenylbutan-2-ylcarbamate 、 (2'S,3aS,5R,5'R,6aR)-5'-methoxyoctahydro-3'H-spiro[cyclopenta[b]furan-3,2'-furan]-5-yl (2S,3R)-3-hydroxy-4-(N-isobutyl-4-methoxyphenylsulfonamido)-1-phenylbutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  用于 HIV-1 蛋白酶抑制剂的立体化学定义的新型螺环 P2 配体的设计和合成。

  摘要：

  描述了一系列立体化学定义的螺环化合物的合成及其作为 HIV-1 蛋白酶抑制剂的新型 P2 配体的用途。配体的双环核心是通过有效的 nBu 3SnH 促进的 1,6-烯炔自由基环化然后氧化裂解来合成的。报道了基于结构的设计、配体的合成以及所得抑制剂的生物学评价。

  DOI：

  10.1021/ol8020308
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,3aS,5R,6aR)-5'-methoxyoctahydro-3'H-spiro[cyclopenta[b]furan-3,2'-furan]-5-ol 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到4-nitrophenyl (2'S,3aS,5R,6aR)-5'-methoxyoctahydro-3'H-spiro[cyclopenta[b]furan-3,2'-furan]-5-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  用于 HIV-1 蛋白酶抑制剂的立体化学定义的新型螺环 P2 配体的设计和合成。

  摘要：

  描述了一系列立体化学定义的螺环化合物的合成及其作为 HIV-1 蛋白酶抑制剂的新型 P2 配体的用途。配体的双环核心是通过有效的 nBu 3SnH 促进的 1,6-烯炔自由基环化然后氧化裂解来合成的。报道了基于结构的设计、配体的合成以及所得抑制剂的生物学评价。

  DOI：

  10.1021/ol8020308