trans-1-(4-Fluorophenyl)-3-(3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl)-4-(4-hydroxyphenyl)azetidin-2-one | 934245-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans-1-(4-Fluorophenyl)-3-(3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl)-4-(4-hydroxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-(4-hydroxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 934245-16-6
• 化学式: C₂₄H₂₁F₂NO₃
• 分子量: 409.432
• InChiKey: OLNTVTPDXPETLC-OJVMETQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-4(S)-(4-hydroxyphenyl)-3(R)-(3-oxo-3-phenylpropyl)-2-azetidinone 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 trans-1-(4-Fluorophenyl)-3-(3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl)-4-(4-hydroxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2006/60461

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING PURE ALLYL PROTECTED KETO DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ CÉTONIQUE PROTÉGÉ PAR UN ALLYLE PUR
  申请人：IND-SWIFT LABORATORIES LTD

  公开号：WO2017168438A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention provides an industrially advantageous process for the preparation of pure allyl protected keto derivative of formula I, an intermediate of ezetimibe. by using a novel O-allyl amide derivative of formula II. wherein R is methyl or ethyl

  本发明提供了一种工业上具有优势的工艺，用于制备式I的纯烯丙基保护的酮衍生物，即依泽替米的中间体，通过使用一种新型的式II的O-烯丙基酰胺衍生物，其中R是甲基或乙基。
• METHOD OF PREPARING EZETIMIBE AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Kangwon National University, University Industry Cooperation Foundation

  公开号：US20190256479A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Disclosed is a method of preparing ezetimibe, including cross-metathesis using a Grubbs 2 nd catalyst and deprotection using a Pearlman's catalyst, and an intermediate thereof. The method of preparing ezetimibe is useful as an efficient ezetimibe synthesis technique in pharmaceutical fields using ezetimibe as a raw material.

  披露了一种制备依折麦布的方法，包括使用Grubbs第二代催化剂进行交叉复分解和使用Pearlman's催化剂进行去保护，以及其中间体。这种制备依折麦布的方法在制药领域使用依折麦布作为原料作为一种有效的依折麦布合成技术是有用的。
• ENZYMATIC PROCESS FOR THE PREPARATION OF (S)-5-(4-FLUORO-PHENYL)-5-HYDROXY- 1MORPHOLIN-4-YL-PENTAN-1-ONE, AN INTERMEDIATE OF EZETIMIBE AND FURTHER CONVERSION TO EZETIMIBE
  申请人：Husain Mofazzal

  公开号：US20120028316A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention provides an enzymatic process for the preparation of (S)-5-(4-Fluoro-phenyl)-5-hydroxy-1morpholin-4-yl-pentan-1-one by the reduction of 1-(4-Fluoro-phenyl)-5-morpholin-4-yl-pentane-1,5-dione by using a suitable enzyme or by the resolution of (R,S)-5-(4-Fluoro-phenyl)-5-hydroxy-1morpholin-4-yl-pentan-1-one by using an enzyme. The present invention also provides process for the preparation of Ezetimibe comprising the steps of a) protecting the compound (S)-5-(4-Fluoro-phenyl)-5-hydroxy-1morpholin-4-yl-pentan-1-one with hydroxy protecting group b) hydrolyzing the obtained compound c) condensing with a chiral auxiliary d) reacting with an protected imine compound e) converting to alkyl ester f) cyclizing and g) deprotecting to obtain Ezetimibe.

  本发明提供了一种酶法制备(S)-5-(4-氟苯基)-5-羟基-1-吗啉基-4-基戊-1-酮的方法，通过还原1-(4-氟苯基)-5-吗啉基-4-基戊-1,5-二酮，使用适当的酶或通过(S)-5-(4-氟苯基)-5-羟基-1-吗啉基-4-基戊-1-酮的拆分(R,S)。本发明还提供了一种制备依折他尼的方法，包括以下步骤：a) 保护化合物(S)-5-(4-氟苯基)-5-羟基-1-吗啉基-4-基戊-1-酮，使用羟基保护基；b) 水解得到的化合物；c) 与手性辅助基缩合；d) 与保护亚胺化合物反应；e) 转化为烷基酯；f) 环化；g) 去保护得到依折他尼。
• Tethered dimers and trimers of 1,4-diphenylazetidin-2-ones
  申请人：Martinez J. Eduardo

  公开号：US20070161577A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Derivatives of 1,4-diphenylazetidin-2-ones useful for the treatment of hypercholesterolemia are disclosed. The compounds are of the general formula

  公开了用于治疗高胆固醇血症的1,4-二苯基氮杂环戊烷-2-酮的衍生物。这些化合物的一般式如下：
• Bone morphogenetic protein pathway activation, compositions for ossification, and methods related thereto
  申请人：Emory University

  公开号：US10286113B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  The disclosure relates to compounds and compositions for bone formation, fracture treatment, bone grafting, bone fusion, cartilage maintenance and repair and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to compositions comprising one or more compound(s) disclosed herein, such as clotrimazole, honokiol, magnolol, tacrolimus, pimecrolimus, sirolimus, everolimus, temsirolimus, spironolactone, fluticasone, fluticasone propionate, fluticasone furoate, linezolid, telmisartan, chlorambucil, retinol, isotretinoin, acitretin, etretinate, retinoic acid (tretinoin), teniposide, mitomycin C, cytarabine, decitabine, vinblastine, vincristine, vindesine, vinorelbine, valrubicin, doxorubicin, daunorubicin, epirubicin, idarubicin, mitoxantrone, pixantrone, plicamycin, pazopanib, topotecan, camptothecin, irinotecan, sunitinib, derivatives, or salt thereof, for use in bone growth processes. In a typical embodiment, a bone graft composition is implanted in a subject at a site of desired bone growth or enhancement.

  本公开涉及用于骨形成、骨折治疗、骨移植、骨融合、软骨维护和修复的化合物和组合物及其相关方法。在某些实施方案中，本公开涉及包含一种或多种本文公开的化合物的组合物，例如克霉唑、霍诺酚、麦格诺尔、他克莫司、吡美莫司、西罗莫司、依维莫司、西罗莫司、依维莫司、替米考酚酯、螺内酯、氟替卡松、丙酸氟替卡松、糠酸氟替卡松、利奈唑胺、替米沙坦、氯霉素、视黄醇、异维A酸、阿曲汀、依曲替酸、维A酸、维甲酸、替尼泊苷、丝裂霉素 C、阿糖胞苷、地西他滨、长春新碱、长春瑞滨、长春瑞滨、长春瑞滨、瓦鲁比星、多柔比星、达诺比星、表柔比星、依达比星、伊达比星、多柔比星、多柔比星、多柔比星、多柔比星、多柔比星、多柔比星、多柔比星、多柔比星、多柔比星、多柔比星、多柔比星、多柔比星、多柔比星、多柔比星、依达比星、依达比星、米托蒽醌、匹蒽醌、普利霉素、帕唑帕尼、拓扑替康、喜树碱、伊立替康、舒尼替尼、衍生物或其盐，用于骨生长过程。在一个典型的实施方案中，骨移植组合物被植入受试者所需骨生长或增强的部位。